Östradiolhexahydrobensoat

Ej att förväxla med Estradiolbensoat .

Östradiolhexahydrobensoat

Kliniska data
Handelsnamn	Benzo-Ginoestril AP, BenzoGynoestryl Retard, Ginestryl-15-Depot, Menodin, Tardoginestryl
Andra namn	EHHB; östradiolcyklohexankarboxylat; ECHC; Östradiolhexahydrobensoat; Estradiol 17p-hexahydrobensoat; Estradiol 17p-cyklohexankarboxylat; Östradiolhexabensoat
Administreringsvägar _	Intramuskulär injektion
Läkemedelsklass	Östrogen ; Östrogenester
Identifierare
IUPAC namn (3-hydroxi-13-metyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dekahydrocyklopenta[a]fenantren-17-yl)cyklohexankarboxylat
CAS-nummer	15140-27-9
PubChem CID	85808
ChemSpider	77397
UNII	DI3496530P
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80934253
ECHA InfoCard	100.035.623
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C25H34O3 _ _ _ _ _
Molar massa	382,544 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER CC12CCC3C(CCc4cc(O)ccc34)C1CCC2OC(=O)C5CCCCC5
InChI InChI=1S/C25H34O3/c1-25-14-13-20-19-10-8-18(26)15-17(19)7-9-21(20)22(25)11-12-23( 25)28-24(27)16-5-3-2-4-6-16/h8,10,15-16,20-23,26H,2-7,9,11-14H2,1H3 Nyckel:IVRCALGRJCHPRV-UHFFFAOYSA-N

Estradiolhexahydrobenzoat ( EHHB ), som säljs under ett antal varumärken, inklusive Benzo -Ginoestril AP , BenzoGynoestryl Retard , Ginestryl-15-Depot , Menodin och Tardoginestryl , är ett östrogenläkemedel som tidigare använts för indikationer som t.ex. menopausgynisk hormonterapi. störningar . EHHB ges genom injektion i muskler med jämna mellanrum, till exempel en gång varannan vecka.

Biverkningar av EHHB inkluderar ömhet i brösten , bröstförstoring , illamående , huvudvärk och vätskeretention . EHHB är ett östrogen och är därför en agonist av östrogenreceptorn , det biologiska målet för östrogener som östradiol . Det är en östrogenester och en prodrug av östradiol i kroppen. På grund av detta anses det vara en naturlig och bioidentisk form av östrogen.

EHHB beskrevs första gången 1956 och introducerades för medicinskt bruk 1957. Det användes i Frankrike . Läkemedlet ska inte förväxlas med östradiolbensoat (EB), som har marknadsförts under liknande varumärken inklusive Benzo-Ginestryl, Benzo-Ginoestril och Benzo-Gynoestril.

Medicinsk användning

EHHB marknadsfördes i Frankrike i en 5 mg/ml oljelösning i ampuller för intramuskulär injektion med jämna mellanrum, till exempel en gång varannan vecka. Användning av EHHB för feminiserande hormonbehandling hos transpersoner har rapporterats. En kombination av 3 mg EHHB, 75 mg hydroxiprogesteronkaproat och 100 mg testosteronhexahydrobensoat i 2 ml oljelösning i ampuller har marknadsförts under varumärket Trinestril AP i Brasilien. Dess indikationer inkluderar menopausal hormonbehandling och behandling av funktionell livmoderblödning . Kombinationen administreras vanligtvis en gång per månad genom intramuskulär injektion.

Farmakologi

Estradiol , den aktiva formen av EHHB.

Farmakodynamik

Se även: Farmakodynamik för östradiol

EHHB är en estradiolester eller en prodrug av estradiol . Som sådan är det ett östrogen eller en agonist av östrogenreceptorerna . EHHB har cirka 40 % högre molekylvikt än östradiol på grund av närvaron av dess C17p- cyklohexankarboxylatester . Eftersom EHHB är en prodrug av östradiol anses det vara en naturlig och bioidentisk form av östrogen.

Farmakokinetik

Se även: Farmakokinetik för östradiol

En kombination av EHHB och norgestrel som ett kombinerat injicerbart preventivmedel har enligt uppgift en verkanstid på cirka 3 veckor.

Kemi

Se även: Östrogenester och Lista över östrogenestrar § Östradiolestrar

EHHB, även känd som estradiolcyklohexankarboxylat (ECHC) samt estradiol 17β-hexahydrobensoat eller estradiol 17β-cyklohexankarboxylat, är en syntetisk östransteroid och en östrogenester . Det är specifikt C17β cyklohexankarboxylat (hexahydrobensoat) ester av östradiol .

Historia

EHHB beskrevs och karakteriserades första gången 1956. Det utvecklades i Frankrike. Läkemedlet introducerades för medicinskt bruk i Frankrike 1957. En publicerad fallrapport av en snabbt växande bröstcancertumör hos en 53-årig kvinna 10 dagar efter påbörjad behandling med 5 mg/månad EHHB genom intramuskulär injektion mot värmevallningar var publicerad 1962. Kvinnan dog på grund av bröstcancer 10 månader efter diagnosen.

Samhälle och kultur

Generiska namn

Estradiolhexahydrobensoat är det generiska namnet på läkemedlet och dess INN ), medan östradiolhexahydrobensoat är dess BANM . Läkemedlet är också känt som estradiolcyklohexankarboxylat (ECHC).

Märkesnamn

EHHB har marknadsförts under varumärkena Benzo-Ginoestril AP, BenzoGynoestryl Retard, Ginestryl-15-Depot, Menodin och Tardoginestryl.

Tillgänglighet

EHHB marknadsfördes tidigare i Frankrike .

Forskning

En kombination av 5 mg EHHB i jordnötsoljelösning och 25 mg norgestrel i vattensuspension som ett kombinerat injicerbart preventivmedel en gång i månaden studerades, men denna formulering marknadsfördes slutligen aldrig.