Morfin-6-glukuronid

Morfin-6-glukuronid
Morphine-6-glucuronide2DCSD.svg
Namn
Andra namn
M6G
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.161.871 Edit this at Wikidata
Maska Morfin-6-glukuronid
UNII
  • InChI=1S/C23H27NO9/c1-24-7-6-23-10-3-5-13(31-22-17(28)15(26)16(27)19(33-22)21(29) 30)20(23)32-18-12(25)4-2-9(14(18)23)8-11(10)24/h2-5,10-11,13,15-17,19- 20,22,25-28H,6-8H2,1H3,(H,29,30)/t10-,11+,13-,15-,16-,17+,19-,20-,22+,23 -/m0/s1  check Y
    Nyckel: GNJCUHZOSOYIEC-GAROZEBRSA-N  check Y
  • InChI=1/C23H27NO9/c1-24-7-6-23-10-3-5-13(31-22-17(28)15(26)16(27)19(33-22)21(29) 30)20(23)32-18-12(25)4-2-9(14(18)23)8-11(10)24/h2-5,10-11,13,15-17,19- 20,22,25-28H,6-8H2,1H3,(H,29,30)/t10-,11+,13-,15-,16-,17+,19-,20-,22+,23 -/m0/s1
    Nyckel: GNJCUHZOSOYIEC-GAROZEBRBC
  • O=C(O)[C@H]6O[C@H](O[C@H]1/C=C\[C@@H]5[C@@]24c3c(ccc(O)c3O [C@H]12)C[C@H]5N(C)CC4)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]6O
Egenskaper
C23H27NO 9 _ _ _ _
Molar massa 461,46 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Morfin-6-glukuronid ( M6G ) är en viktig aktiv metabolit av morfin . M6G bildas av morfin av enzymet UGT2B7 . Det har analgetiska effekter mer potent än morfin. M6G kan ackumuleras till toxiska nivåer vid njursvikt .

Upptäcktshistoria

Denna analgetiska aktivitet av M6G (i djur) noterades först av Yoshimura.

Efterföljande arbete vid St Bartholomew's Hospital , London på 1980-talet, med användning av en känslig och specifik högpresterande vätskekromatografianalys , exakt definierade för första gången metabolismen av morfin och förekomsten av denna metabolit (tillsammans med morfin-3-glukuronid , anses vara en inaktiv metabolit).

Det postulerades att nedsatt njurfunktion skulle resultera i ackumulering av det njurutsöndrade aktiva medlet M6G, vilket leder till potentiellt dödlig toxicitet såsom andningsdepression. Den frekventa användningen av morfin hos kritiskt sjuka patienter och den vanliga förekomsten av njursvikt i denna grupp antydde att M6G-ackumulering kunde vara ett vanligt, men tidigare oväntat problem. De första studierna visade massiva nivåer av M6G hos 3 patienter med njursvikt, som försvann när njurfunktionen återvände. Ackumuleringen av M3G och M6G minskar också när njurfunktionen återgår efter njurtransplantation .

Ett nyckelsteg i att definiera betydelsen av M6G hos människor kom 1992 när substansen syntetiserades på konstgjord väg och administrerades till patienter med smärta, av vilka majoriteten beskrev smärtlindring.

Se även

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Morphine-6-glucuronide&oldid=1136396146 "