Morfin- N -oxid

Morfin- N -oxid

Namn
IUPAC-namn ( 4R ,4aR , 7S , 7aR , 12bS ) -3-metyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro- lH - 4,12-metano[1]bensofuro[3, 2-e]isokinolin-7,9-diol 3-oxid
Identifierare
CAS-nummer	639-46-3   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild Interaktiv bild
ChemSpider	4515047   Y
ECHA InfoCard	100.010.324
EG-nummer	211-355-8
KEGG	C11786   Y
PubChem CID	5362459
UNII	9E77NL2Y9I   Y
InChI InChI=1S/C17H19NO4/c1-18(21)7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)22-15-12(19)4-2-9(14(15) 17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-,18?/ m0/s1   Y Nyckel: AMAPEXTUMXQULJ-APQDOHRLSA-N   Y
LEDER CN1(=O)CC[C@@]23[C@H]4Oc5c2c(C[C@@H]1[C@@H]3C=C[C@@H]4O)ccc5O CN1(=O)CC[C@]23[C@H]4OC5=C(O)C=CC(C[C@@H]1[C@@H]2C=C[C@@@H]4O )=C35
Egenskaper
Kemisk formel	C17H19NO4 _ _ _ _ _ _
Molar massa	301,342 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Morfin- N -oxid ( genomorfin ) är en aktiv opioidmetabolit av morfin . Morfin i sig, i försök med råttor, är 11–22 gånger mer potent än morfin- N -oxid subkutant och 39–89 gånger mer potent intraperitonealt . Förbehandling med amifenazol eller takrin ökar emellertid styrkan av morfin- N -oxid i förhållande till morfin (intraperitonealt mer än vid subkutan administrering). En möjlig förklaring är att morfin- N -oxid snabbt inaktiveras i levern och försämring av inaktiveringsprocesser eller enzymer ökar funktionaliteten.

Morfin- N -oxid kan också bildas som en nedbrytningsprodukt av morfin utanför kroppen och kan dyka upp i analyser av opium- och vallmohalmkoncentrat . Kodein och de semisyntetiska ämnen som heroin , dihydrokodein , dihydromorfin , hydromorfon och hydrokodon har också ekvivalenta aminoxidderivat .

Morfin -N -oxid har en DEA ACSCN på 9307 och en årlig produktionskvot på 655 gram 2013. Det är ett schema I-kontrollerat ämne i USA.

Se även

• Kodein- N -oxid
• Morfin-6-glukuronid
• Morfin-3-glukuronid