Kodein-6-glukuronid

Kodein-6-glukuronid

Namn
IUPAC-namn (5a,6a)-3-metoxi-17-metyl-7,8-didehydro-4,5-epoximorfinan-6-yl-P-D-glukopyranosiduronsyra
Föredraget IUPAC-namn (2S , 3S , 4S , 5R , 6R ) -3,4,5-trihydroxi-6-{[(4R , 4aR , 7S , 7aR , 12bS )-9- metoxi- 3-metyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro- lH -4,12-metano[1]bensofuro[3,2-e]isokinolin-7-yl]oxi}oxan-2-karboxylsyra syra
Identifierare
CAS-nummer	20736-11-2   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	4590054
PubChem CID	5489029
UNII	E2M937KY47   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID60942952
InChI InChI=1S/C24H29NO9/c1-25-8-7-24-11-4-6-14(32-23-18(28)16(26)17(27)20(34-23)22(29) 30)21(24)33-19-13(31-2)5-3-10(15(19)24)9-12(11)25/h3-6,11-12,14,16-18, 20-21,23,26-28H,7-9H2,1-2H3,(H,29,30)/tll-,12+,14-,16-,17-,18+,20-,21-, 23+,24-/m0/s1 Nyckel: CRWVOYRJXPDBPM-HSCJLHHPSA-N
LEDER O=C(O)[C@H]6O[C@H](O[C@H]1/C=C\[C@@H]5[C@@]24c3c(ccc(OC)c3O [C@H]12)C[C@H]5N(C)CC4)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]6O
Egenskaper
Kemisk formel	C24H29N09 _ _ _ _ _ _
Molar massa	475,494 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Kodein-6-glukuronid ( C6G ) är en viktig aktiv metabolit av kodein och kan vara ansvarig för så mycket som 60 % av de smärtstillande effekterna av kodein. C6G uppvisar minskade immunsuppressiva effekter jämfört med kodein. Under dess metabolism konjugeras kodein med glukuronsyra av enzymet UDP-Glukuronosyltransferas-2B7 ( UGT2B7) för att bilda kodein-6-glukuronid.

Se även

• Morfin-6-glukuronid