Glutation disulfid

Glutation disulfid

Namn
Föredraget IUPAC-namn (2S , 2 'S )-5,5'-(disulfandiylbis{(2R ) -3-[(karboximetyl)amino]-3-oxopropan-1,2-diyl})bis(2-amino-5- oxopentansyra)
Identifierare
CAS-nummer	27025-41-8   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
Förkortningar	GSSG
ChEMBL	ChEMBL1372   N
ChemSpider	58835   N
ECHA InfoCard	100.043.777
IUPHAR/BPS	6835
KEGG	C00127
PubChem CID	65359 11215652
UNII	ULW86O013H   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID5048972
InChI InChI=1S/C20H32N6O12S2/c21-9(19(35)36)1-3-13(27)25-11(17(33)23-5-15(29)30)7-39-40-8- 12(18(34)24-6-16(31)32)26-14(28)4-2-10(22)20(37)38/h9-12H,1-8,21-22H2,(H ,23,33)(H,24,34)(H,25,27)(H,26,28)(H,29,30)(H,31,32)(H,35,36)(H, 37,38)/t9-,10-,11-,12-/m0/s1   N Nyckel: YPZRWBKMTBYPTK-BJDJZHNGSA-N   N InChI=1/C20H32N6O12S2/c21-9(19(35)36)1-3-13(27)25-11(17(33)23-5-15(29)30)7-39-40-8- 12(18(34)24-6-16(31)32)26-14(28)4-2-10(22)20(37)38/h9-12H,1-8,21-22H2,(H ,23,33)(H,24,34)(H,25,27)(H,26,28)(H,29,30)(H,31,32)(H,35,36)(H, 37,38)/t9-,10-,11-,12-/m0/s1 Nyckel: YPZRWBKMTBYPTK-BJDJZHNGBD
LEDER C(CC(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C( =O)O)N)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
Egenskaper
Kemisk formel	C20H32N6O12S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	612,63 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Glutationdisulfid ( GSSG ) är en disulfid som härrör från två glutationmolekyler .

I levande celler reduceras glutationdisulfid till två molekyler av glutation med reducerande ekvivalenter från koenzymet NADPH . Denna reaktion katalyseras av enzymet glutationreduktas .

Antioxidantenzymer, såsom glutationperoxidaser och peroxiredoxiner , genererar glutationdisulfid under reduktionen av peroxider såsom väteperoxid (H ₂ O ₂ ) och organiska hydroperoxider (ROOH):

2 GSH + ROOH → GSSG + ROH + _H2O

Andra enzymer, såsom glutaredoxiner , genererar glutationdisulfid genom tioldisulfidutbyte med proteindisulfidbindningar eller andra föreningar med låg molekylvikt, såsom koenzym A- disulfid eller dehydroaskorbinsyra .

2 GSH + RSSR → GSSG + 2 RSH

GSH:GSSG-förhållandet är därför en viktig bioindikator för cellulär hälsa, med ett högre förhållande som betyder mindre oxidativ stress i organismen. Ett lägre förhållande kan till och med tyda på neurodegenerativa sjukdomar, såsom Parkinsons sjukdom (PD) och Alzheimers sjukdom .

Neuromodulator

GSSG, tillsammans med glutation och S -nitrosoglutation (GSNO), har visat sig binda till glutamatigenkänningsstället för NMDA- och AMPA-receptorerna (via deras y-glutamylgrupper), och kan vara endogena neuromodulatorer . Vid millimolära koncentrationer kan de också modulera redoxtillståndet för NMDA-receptorkomplexet.

Se även

• Glutation-askorbatcykeln
• Antioxidant