Difenyl-2-pyridylmetan

Difenyl-2-pyridylmetan

Namn
Föredraget IUPAC-namn 2-(difenylmetyl)pyridin
Andra namn 2-benshydrylpyridin
Identifierare
CAS-nummer	3678-70-4   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	69675
ECHA InfoCard	100.020.867
PubChem CID	77250
UNII	SZE5F94WJH   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID10190244
InChI InChI=1S/C18H15N/c1-3-9-15(10-4-1)18(16-11-5-2-6-12-16)17-13-7-8-14-19-17/ hl-14,18H Nyckel: MMXYNKLYVRNTCK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C18H15N/c1-3-9-15(10-4-1)18(16-11-5-2-6-12-16)17-13-7-8-14-19-17/ hl-14,18H Nyckel: MMXYNKLYVRNTCK-UHFFFAOYAE
LEDER n1ccccc1C(c2ccccc2)c3ccccc3
Egenskaper
Kemisk formel	C18H15N _ _ _ _
Molar massa	245,325 g·mol -1
Smältpunkt	60-61°C
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Difenyl-2-pyridylmetan är en organisk triarylförening som har använts för att selektivt extrahera specifika metalljoner (som deras tiocyanatkomplex ) till organiska lösningsmedel. Dess farmakologi liknar stimulanten desoxipipradrol där pyridinringen reduceras till en piperidin och för vilken den är en kemisk prekursor .

Förberedelse

Difenyl-2-pyridylmetan framställdes av forskare vid Ciba Pharmaceuticals (nu Novartis ) som den omedelbara föregångaren till desoxipipradrol, när de patenterade det senare som ett psykomotoriskt stimulerande eller narkoleptiskt medel . Difenylacetonitril omsattes med 2-brompyridin med användning av sodamid som bas och den resulterande difenyl-2-pyridylacetonitrilen hydrolyserades och dekarboxylerades med användning av kaliumhydroxid i metanol.

Används

Difenyl-2-pyridylmetan beter sig i koordinationskomplex med metallkatjoner på samma sätt som pyridin , där det aromatiska kvävet potentiellt bildar en bindning till metallen. I detta fall betyder den skrymmande och lipofila difenylmetylsubstituenten att det resulterande komplexet kan vara avsevärt lösligt i organiska lösningsmedel som kloroform och bensen . Denna förmåga att överföra metallkatjoner från vatten till icke-blandbara lösningsmedel har utnyttjats för att extrahera tiocyanatkomplex av till exempel silver, guld, kobolt och zink; i vissa fall i närvaro av andra metaller som hölls kvar i vattenfasen.

Farmakologi

Pipradol och desoxipipradrol är noradrenalin-dopaminåterupptagshämmare som i praktiken inte användes i stor utsträckning som läkemedel på grund av deras upplevda risk för missbruk. Även om difenyl-2-pyridylmetan är mindre potent än dessa molekyler och dess 4-pyridylekvivalent, inkluderades den inte desto mindre specifikt när den brittiska ACMD rådde att denna grupp av läkemedel skulle kontrolleras som klass B.

Se även

• Bisacodyl (diacetoxiderivatet som används som laxermedel)
• Difenyl-2-pyridylfosfin (en fosforatom ersätter den centrala kolatomen).