Lipofilicitet
Lipophilicity (från grekiska λίπος "fett" och φίλος "vänlig"), hänvisar till förmågan hos en kemisk förening att lösas upp i fetter , oljor , lipider och opolära lösningsmedel som hexan eller toluen . Sådana icke-polära lösningsmedel är i sig själva lipofila (översatt som "fettälskande" eller "fettliknande"), och axiomet att "likt löser sig lika" stämmer i allmänhet. Sålunda tenderar lipofila ämnen att lösas upp i andra lipofila ämnen, men hydrofila ("vattenälskande") ämnen tenderar att lösas upp i vatten och andra hydrofila ämnen.
Lipofilicitet, hydrofobicitet och icke-polaritet kan beskriva samma tendens till deltagande i Londons spridningskraft , eftersom termerna ofta används omväxlande. Emellertid är termerna "lipofil" och " hydrofob " inte synonyma, vilket kan ses med silikoner och fluorkolväten , som är hydrofoba men inte lipofila. [ citat behövs ]
Ytaktiva ämnen
Kolvätebaserade ytaktiva ämnen är föreningar som är amfifila (eller amfipatiska), som har en hydrofil, vatteninteraktiv "ände", hänvisad till som sin "huvudgrupp", och en lipofil "ände", vanligtvis ett långkedjigt kolvätefragment, hänvisat till som deras "svans". De samlas på ytor med låg energi, inklusive luft-vatten-gränssnittet (sänker ytspänningen ) och ytorna på de vattenoblandbara dropparna som finns i olja/vatten- emulsioner (sänker gränsytspänningen). På dessa ytor orienterar de sig naturligt med sina huvudgrupper i vatten och deras svansar antingen sticker upp och till stor del ur vattnet (som vid luft-vatten-gränsytan) eller lösta i den vattenoblandbara fasen som vattnet är i kontakt med (t.ex. som den emulgerade oljedroppen). I båda dessa konfigurationer samverkar huvudgrupperna starkt med vatten medan svansarna undviker all kontakt med vatten. Tensidmolekyler aggregerar också i vatten som miceller med deras huvudgrupper som sticker ut och deras svansar klumpar ihop sig. Miceller drar in oljiga ämnen i sina hydrofoba kärnor, vilket förklarar den grundläggande verkan av tvål och tvättmedel som används för personlig renlighet och för att tvätta kläder. Miceller är också biologiskt viktiga för transporten av fettämnen i tunntarmens yta i det första steget som leder till absorption av fetternas komponenter (främst fettsyror och 2-monoglycerider). [ citat behövs ]
Cellmembran är dubbelskiktsstrukturer huvudsakligen bildade av fosfolipider , molekyler som har en mycket vatteninteraktiv, jonisk fosfathuvudgrupp fäst vid två långa alkylsvansar. [ citat behövs ]
Däremot är fluortensider inte amfifila eller rengöringsmedel eftersom fluorkolväten inte är lipofila. [ citat behövs ]
Oxybenzone , en vanlig kosmetisk ingrediens som ofta används i solskyddsmedel, är särskilt penetrerande eftersom det inte är särskilt lipofilt. Allt från 0,4 % till 8,7 % av oxybenzon kan absorberas efter en lokal applicering av solskyddsmedel, mätt i urinutsöndringar.
Se även
- ^ Compendium of Chemical Terminology , lipofil , tillgänglig 15 januari 2007.
- ^ Alyn William Johnson (1999). Inbjudan till organisk kemi . Jones & Bartlett Learning. sid. 283 . ISBN 978-0-7637-0432-2 .
- ^ Hanson KM, Gratton E, Bardeen CJ. 2006. Förstärkning av solskyddsmedel av UV-inducerade reaktiva syrearter i huden. Free Radical Biology & Medicine 41(8): 1205-1212
- ^ H. Gonzalez, H., Farbrot, A., Larko. O., och Wennberg, AM (2006), Perkutan absorption av solskyddet bensofenon-3 efter upprepade appliceringar på hela kroppen, med och utan ultraviolett bestrålning. British Journal of Dermatology, 154:337-340.