3-metylfentanyl
 | |
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Andra namn | 3-metylfentanyl, mefentanyl |
| Rättslig status | |
| Rättslig status | |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C23H30N2O _ _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 350,506 g·mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| Chiralitet | Racemisk blandning |
| |
| |
  (vad är detta?)
| |
3-Methylfentanyl (3-MF, mefentanyl) är ett opioidanalgetikum som är en analog av fentanyl . 3-Methylfentanyl är en av de mest potenta opioiderna, uppskattad vara mellan 400 och 6000 gånger starkare än morfin , beroende på vilken isomer som används (med cis-isomererna som de mer potenta).
Översikt och historik
3-metylfentanyl upptäcktes först 1974 och dök sedan upp på gatan som ett alternativ till den hemligt producerade fentanylanalogen α-metylfentanyl . Det blev dock snabbt uppenbart att 3-metylfentanyl var mycket mer potent än a-metylfentanyl, och i motsvarande grad farligare.
Medan 3-metylfentanyl ursprungligen såldes på den svarta marknaden under endast en kort tid mellan 1984 och 1985, gjorde dess höga styrka det till ett attraktivt mål för hemliga läkemedelstillverkare, eftersom racemisk 3-MF är 10–15 gånger mer potent än fentanyl, och så att motsvarande större mängder skuren produkt för gatuförsäljning kan produceras för en lika stor ansträngning som för att producera fentanyl själv; ett gram 3-metylfentanyl kan räcka för att producera flera tusen dosenheter när det väl är utspätt för försäljning. 3-MF har alltså dykt upp flera gånger, på olika platser runt om i världen.
Det enda landet i världen med betydande (200+ dödsfall per år, fler än 10 000 missbrukare) missbruk av denna kemikalie är Estland , där en dos av 3-MF kostar 10 €, och andra opiater är inte allmänt tillgängliga sedan slutet av 2000-talet. Ungefär 1 100 dödsfall till följd av missbruk av fentanyl och 3-MF registrerades i Estland mellan 2005–2013, jämfört med cirka 450 dödsfall i Sverige, Tyskland, Storbritannien, Finland och Grekland tillsammans under samma period.
Andra opioidanaloger ännu mer potenta än 3-MF är kända, såsom karfentanil och ohmefentanyl , men dessa är betydligt svårare att tillverka än 3-metylfentanyl . Sedan 2016 innehåller fentanylbeslag i Estland mestadels karfentanil eller cyklopropylfentanyl .
3-metylfentanyl har liknande effekter som fentanyl, men är mycket mer potent på grund av ökad bindningsaffinitet till dess målställe . Eftersom fentanyl i sig redan är mycket potent 3-metylfentanyl extremt farligt när det används på fritiden, och har resulterat i många dödsfall bland fritidsanvändare av opioider som intar drogen. Biverkningar av fentanylanaloger liknar de av fentanyl i sig, som inkluderar klåda , illamående och potentiellt allvarlig andningsdepression , som kan vara livshotande. Fentanylanaloger har dödat hundratals människor i hela Europa och de före detta sovjetrepublikerna sedan den senaste återuppväckningen i användningen började i Estland i början av 2000-talet, och nya derivat fortsätter att dyka upp.
Använd som kemiskt vapen
3-Methylfentanyl rapporterades också av media som identiteten på den anestetiska "gasen" Kolokol-1 som levererades som en aerosol under gisslankrisen i Moskva 2002 där många gisslan dog av oavsiktliga överdoser, 3-metylfentanyl uteslöts senare som primära medel som används. Opiatmotgiften naloxon fanns till hands för att behandla offren för krisen, men på grund av deras fängelse, brist på mat eller vatten eller sömn eller på grund av den nya karaktären hos den fortfarande obekräftade substansen som användes, akuta symtom fortsatte att utvecklas, vilket resulterade i många dödsfall trots administrering av naloxon. [ citat behövs ]
Syntes
Ett antal metoder för syntes har publicerats. Den senaste är förmodligen den metod som postats av det serbiska kemisamfundet (2004).
Det finns dock en annan metod för att konstruera N -bensyl-3-metyl-4-piperidon i en 2-stegs Michael-reaktion , följt av Dieckmann-cyklisering som vanligt. [ citat behövs ]