UWA-001

UWA-001
UWA-001 structure.svg
Identifierare
  • 2-(1,3-bensodioxol-5-yl)-N-metyl-1-fenyletanamin
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Kemiska och fysikaliska data
Formel C16H17NO2 _ _ _ _ _ _
Molar massa 255,317 g-mol -1
3D-modell ( JSmol )
  • CNC(Cc1ccc2OCOc2c1)c3ccccc3
  • InChI=1S/C16H17NO2/c1-17-14(13-5-3-2-4-6-13)9-12-7-8-15-16(10-12)19-11-18-15/ h2-8,10,14,17H,9,11H2,1H3
  • Nyckel:DNOTUUOUOFJQJC-UHFFFAOYSA-N

UWA-001 (även känd som α-phenyl-MDMA och methylenedioxymephenidine ) är ett fenetylaminderivat som uppfanns vid University of Western Australia som ett giftfritt alternativ till 3,4-metylendioxi - N -metylamfetamin (MDMA) och undersökt som en potentiell behandling för Parkinsons sjukdom .

Den har en 5-HT 2A -receptoraffinitet på 1,2 μM (~10-faldig ökning jämfört med MDMA), 1,3 μM för serotonintransportören ( ~4-faldig minskning jämfört med MDMA), 13,4 μM för noradrenalintransportören ( ~26- flerfaldig ökning jämfört med MDMA) och praktiskt taget ingen affinitet för dopamintransportören ( > 50 μM).

Till skillnad från MDMA och para -metoxiamfetamin (men på samma sätt som ketamin ) ökar UWA-001 prepulsinhibering och ansågs därför vara icke-psykoaktiv, även om det inte analyserades vid andra bindningsställen. Det är giftigt för SH-SY5Y- cellinjen vid höga koncentrationer, dock betydligt mindre giftigt än MDMA vid alla testade koncentrationer.

UWA-001 är strukturellt besläktad med diaryletylaminerna lefetamin (ett stimulerande medel och opioid ) och det dissociativa anestetikumet efenidin , som fungerar som en NMDA-receptorantagonist .

Se även