N- metylnorkarfentanil
 | |
 | |
| Rättslig status | |
|---|---|
| Rättslig status | |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C17H24N2O3 _ _ _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 304,390 g·mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
N -Methylnorcarfentanil ( R-32395 ) är ett opioid smärtstillande läkemedel relaterat till det mycket potenta djurets lugnande medel karfentanil , men flera tusen gånger svagare och är bara något starkare än morfin . Det syntetiserades först av ett team av kemister vid Janssen Pharmaceutica under ledning av Paul Janssen , som undersökte struktur-aktivitetsförhållandena hos fentanylfamiljen av läkemedel. De fann att ersättning av fenetylgruppen bunden till piperidinkvävet i fentanyl med en mindre metylgrupp gjorde den så mycket svagare att den var inaktiv som smärtstillande medel hos djur. Men samma förändring som gjordes av den mer potenta analogen karfentanil bibehöll rimlig opioidreceptoraktivitet , vilket återspeglar den högre bindningsaffiniteten som produceras av 4-karbometoxigruppen.
Biverkningar av fentanylanaloger liknar de av fentanyl i sig, som inkluderar klåda , illamående och potentiellt allvarlig andningsdepression , som kan vara livshotande. Fentanylanaloger har dödat hundratals människor i hela Europa och de före detta sovjetrepublikerna sedan den senaste återuppväckningen i användningen började i Estland i början av 2000-talet, och nya derivat fortsätter att dyka upp.
- ^ Cometta-Morini C, Maguire PA, Loew GH (januari 1992). "Molekylära determinanter för mu-receptorigenkänning för fentanylklassen av föreningar" . Molekylär farmakologi . 41 (1): 185–196. PMID 1310142 .
- ^ Maguire, P.; Tsai, N.; Kamal, J.; Cometta-Morini, C.; Upton, C.; Loew, G. (1992). "Farmakologiska profiler av fentanylanaloger vid μ-, δ- och κ-opiatreceptorer". European Journal of Pharmacology . 213 (2): 219–225. doi : 10.1016/0014-2999(92)90685-W . PMID 1355735 .
- ^ Dukhovich FS, Darkhovskii MB, Gorbatova EN, Kurochkin VK. Molekylärt igenkännande: farmakologiska aspekter. 2004, Nova Science Publishers, New York. s 81. ISBN 1-59033-887-1
- ^ Jane Mounteney; Isabelle Giraudon; Gleb Denissov; Paul Griffiths (juli 2015). "Fentanyler: Saknar vi tecknen? Mycket potent och på frammarsch i Europa". International Journal of Drug Policy . 26 (7): 626–631. doi : 10.1016/j.drugpo.2015.04.003 . PMID 25976511 .