Metofolin
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| ATC-kod |
|
| Rättslig status | |
| Rättslig status |
|
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer |
|
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C 20 H 24 Cl N O 2 |
| Molar massa | 345,87 g·mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
Metofolin ( INN ), även känd som metofolin ( USAN ), är ett opioid smärtstillande läkemedel som upptäcktes på 1950-talet av ett team av schweiziska forskare vid Hoffmann-La Roche.
Metofolin är ett isokinolinderivat som inte är strukturellt besläktat med de flesta andra opioider. Emellertid är dess strukturella likhet med den icke-opioida alkaloiden papaverin anmärkningsvärd.
Metofolin har ungefär samma effekt som ett analgetikum som kodein och utvärderades för behandling av postoperativ smärta. Metofolintabletter marknadsfördes i USA under varumärket Versidyne, men läkemedlet drogs tillbaka från marknaden 1965 på grund av förekomsten av oftalmiska biverkningar tillsammans med upptäckten att läkemedlet kunde producera grå starr hos hundar.
Metofolin har två enantiomerer , där levo (R)-enantiomeren är den aktiva formen, cirka 3 gånger styrkan av kodein, och (S)-enantiomeren är inaktiv.
Analoger där 4'-klorgruppen har ersatts av andra elektronbortdragande grupper har också testats, där fluorderivatet är något mer potent än klor, och nitroderivatet är mest potent av alla, med det racemiska 4'-nitrometofolinet omkring 20x styrkan av kodein.
