2'-Acetoxikokain

2'-Acetoxikokain

Namn
Föredraget IUPAC-namn Metyl (1R , 2R , 3S , 5S ) -3-{[2-(acetyloxi)bensoyl]oxi}-8-metyl-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-2-karboxylat
Identifierare
CAS-nummer	192648-66-1   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	8888946   Y
PubChem CID	10713606
UNII	R3WS363295   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID40745423
InChI InChI=1S/C19H23NO6/c1-11(21)25-15-7-5-4-6-13(15)18(22)26-16-10-12-8-9-14(20(12) 2)17(16)19(23)24-3/h4-7,12,14,16-17H,8-10H2,1-3H3/t12-,14+,16-,17+/m0/s1   Y Nyckel: BGTCUQCBSAMJBH-JSQNDZKTSA-N   Y InChI=1/C19H23NO6/c1-11(21)25-15-7-5-4-6-13(15)18(22)26-16-10-12-8-9-14(20(12) 2)17(16)19(23)24-3/h4-7,12,14,16-17H,8-10H2,1-3H3/t12-,14+,16-,17+/m0/s1 Nyckel: BGTCUQCBSAMJBH-JSQNDZKTBL
LEDER CN1C2C[C@H](OC(C3=C(OC(C)=O)C=CC=C3)=O)[C@H](C(OC)=O)C1CC2
Egenskaper
Kemisk formel	C19H23NO6 _ _ _ _ _ _
Molar massa	361,394 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

2′-acetoxikokain ( orto -acetoxi-kokain ) är en kokainanalog , med en snabbare effektstart än kokain. Acetoxigrenen gör molekylen till en QSAR med en 4-faldig ökning jämfört med kokain i dess bindningsstyrka för dopamintransportören och en 35-faldig förstärkt affinitet för noradrenalintransportören. Den har också en minskad selektivitet för serotonintransportören (men bara på grund av att dess större ökning vid NET & DAT-bindning är av en sådan storleksordning mer i jämförelse). I övergripande bindningsaffinitet (inte upptagshämning) förskjuter den ligander över hela linjen bättre än kokain i alla monoaminkategorier. Salicylmetylekgonin skulle vara en intermediär metabolit in vivo hos människor (därför påverkan på den övergripande effektprofilen för den administrerade 2'-acetoxianalogen via dess metabola väg; ge den nästan tre gånger så stor affinitet för DAT, efter debut, och öka affiniteten som skulle har för NET hälften mer än vid initial exponering, efter snabb deacetylering .) 2'-acetoxikokain har ett närmare optimalt LogP (ett kvadratvärde på 2) för penetration av blod-hjärnbarriären (kokain är högre och logaritmiskt fyra gånger högre än optimal lipofilicitet som tillåter för mycket av föreningen att dumpas direkt i fettvävnaden istället för att nå dess målställe) detta skulle göra den till en prodrug till salicylmetylekgonin på grund av att den senare har en mindre (och orto -acetoxianalogen har en mer) effektiv LogP än sin kokainförälder.

Bindande jämförelse mellan kokain och semisyntetiskt derivat o -acetoxi-kokain

Förening	DAT [ 3 H]VINN 35428	5-HTT [ ^ H]Paroxetin	NETTO [ ^ H]Nisoxetin	Selektivitet 5-HTT/DAT	Selektivitet NET/DAT	LogP ɑ
Kokain	249 ± 37	615 ± 120	2500 ± 70	2.5	10,0	2,62
2'( orto )-acetoxikokain	70 ± 1	219 ± 20	72 ± 9	3.1	1.0	2,45
2'( orto )-hydroxikokain (human metabolit av 2'( orto )-acetoxikokain)	25 ± 4	143 ± 21	48 ± 2	5.7	1.9	2,89

• ^ɑ Förutsägande algoritm som används är dynamisk och kan ändras när databasen expanderar, bör tas som suggestiva värden och endast förmodad/osäker när det gäller exakt kvantitativt värde.