N- fenetylnormorfin

N- fenetylnormorfin
N-Phenethylnormorphine.svg
Identifierare
  • 3,6-dihydroxi-7,8-didehydro-4,5a-epoxi-17-(2-fenyletyl)morfinan
PubChem CID
ChemSpider
ChEMBL
Kemiska och fysikaliska data
Formel C24H25NO3 _ _ _ _ _ _
Molar massa 375,468 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )
  • c1ccc(cc1)CCN2CC[C@]34c5c6ccc(c5O[C@H]3[C@H](C=C[C@H]4[C@H]2C6)O)O
  • InChI=1S/C24H25NO3/c26-19-8-6-16-14-18-17-7-9-20(27)23-24(17,21(16)22(19)28-23)11- 13-25(18)12-10-15-4-2-1-3-5-15/h1-9,17-18,20,23,26-27H,10-14H2/t17-,18+, 20-,23-,24-/m0/s1
  • Nyckel:BXKJGGVENHTVBF-JFDOVZFRSA-N
  

N -fenetylnormorfin är ett opioid analgetikum som härrör från morfin genom att ersätta N -metylgruppen med β-fenetyl. Det är omkring åtta till fjorton gånger mer potent än morfin som ett resultat av denna modifiering, i motsats till de flesta andra N-substituerade derivat av morfin, som är väsentligt mindre aktiva eller fungerar som antagonister . Bindningsstudier har hjälpt till att förklara den ökade styrkan hos N-fenetylnormorfin, vilket visar att fenetylgruppen sträcker sig ut för att nå en ytterligare bindningspunkt djupare inuti μ- opioidreceptorklyftan, analogt med bindningen av fenetylgruppen på fentanyl .

Se även