Isokodein

Isokodein
Isocodeine structure.svg
Namn
IUPAC namn
(5a,6β)-3-metoxi-17-metyl-7,8-didehydro-4,5-epoximorfinan-6-ol
Föredraget IUPAC-namn
(4R , 4aR , 7R , 7aR , 12bS ) -9-metoxi-3-metyl-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-1H- 4,12 -metano[1] bensofuro[3,2- e ]isokinolin-7-ol
Andra namn
6-isokodein; a-isokodein
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.366 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 208-101-3
UNII
  • InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16) 18)9-12(11)19/h3-6,11-13,17,20H,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,13+,17-,18-/m0/s1
    Nyckel: OROGSEYTTFOCAN-KEMUOJQUSA-N
  • O[C@@H]2\C=C/[C@H]5[C@@H]4N(CC[C@@]51c3c(O[C@H]12)c(OC)ccc3C4)C
Egenskaper
C18H21NO3 _ _ _ _ _ _
Molar massa 299,370 g·mol -1
Smältpunkt 173 till 174 °C (343 till 345 °F; 446 till 447 K)
Faror
GHS- märkning :
GHS06: ToxicGHS07: Exclamation mark
Fara
H301 , H302 , H331
P261 , P264 , P270 , P271 , P301 +P310 , P301+P312 , P304+P340 , P311 , P321 , P330 , P403+P233 , P405 , P501
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Isokodein är en opioidforskningskemikalie relaterad till kodein . Det är en epimer av kodein som kan framställas från kodein via en Mitsunobu-reaktion .

Dussintals derivat och analoger av isokodein och den relaterade föreningen isomorfin har producerats. En av dessa, dihydroisokodein , är ett läkemedel som är fyra gånger starkare än dihydrokodein och därmed sex gånger starkare än kodein som tidigare användes mer omfattande i Kontinentaleuropa och andra platser. Andra isomerer av kodein inkluderar allokodein, pseudokodein, heterokodein och substanser med mellanliggande kvaliteter såsom pseudoallokodein och formylallokodein kan framställas i laboratoriet.