6-monoacetylkodein

6-monoacetylkodein

Kliniska data
Andra namn	6-acetylkodein
Administreringsvägar _	Intravenöst (om det finns i heroin)
ATC-kod	ingen
Identifierare
IUPAC namn 3-metoxi-6-acetoxi-(5a,6a)-7,8-didehydro-4,5-epoxi-17-metylmorfinan
CAS-nummer	6703-27-1   N
PubChem CID	5745725
ChemSpider	4588962   Y
UNII	U59401ETXH
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID50213224
ECHA InfoCard	100.169.473
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C20H23NO4 _ _ _ _ _ _
Molar massa	341,407 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER O=C(O[C@H]2\C=C/[C@H]5[C@@H]4N(CC[C@@]51c3c(O[C@H]12)c(OC) ccc3C4)C)C
InChI InChI=1S/C20H23NO4/c1-11(22)24-16-7-5-13-14-10-12-4-6-15(23-3)18-17(12)20(13,19( 16)25-18)8-9-21(14)2/h4-7,13-14,16,19H,8-10H2,1-3H3/t13-,14+,16-,19-,20- /m0/s1   Y Nyckel:MFXFQKMUCYHPFQ-BKRJIHRRSA-N   Y
N Y (vad är detta?)

6-Monoacetylkodein (6-MAC) är en acetatester av kodein där hydroxylgruppen på 6 - positionen har acetylerats . Det finns ibland som en förorening i gatuheroin och skapas vanligtvis när man försöker skapa heroin från en lösning av morfin där en del av kodeinet från den ursprungliga opiumlösningen fortfarande finns kvar. Det bildas antingen genom tillsats av ättiksyraanhydrid , som endast kan acetylera 6-positionen på kodeinet eller som ett resultat av tillsats av ättiksyra med en katalysator i ett försök att skapa 6-monoacetylmorfin , den ekvivalenta estern av morfin som är något mer potent än heroin i sig. 6-monoacetylkodein metaboliseras så småningom till kodein och sedan till morfin. Eftersom endast illegalt producerat heroin sannolikt innehåller 6-MAC, kan testning av förekomsten av det i urinen användas som en ganska tillförlitlig metod för att upptäcka användningen av illegalt heroin, till skillnad från receptbelagda smärtstillande medel. 6-MAC är prekursorn för 14-hydroxikodeinenon som var den ursprungliga prekursorn till oxikodon. 7-8-dubbelbindningen reducerades med användning av hyposulfitjonen för att reducera 6-7-dubbelbindningen. Även om den akuta toxiciteten av 6-monoacetylkodein inte har studerats på människa, har djurstudier visat att i djurmodeller har dess konvulsiva effekter bevisats och när det blandas med mono- eller diacetylmorfin sänker blandningens konvulsiva tröskel ytterligare. .

Se även

• 6-Monoacetylmorfin , motsvarande form av morfin
• Kodein
• Vallmo te

externa länkar

• Acetylkodein, en förorening av olagligt tillverkat heroin Pubmed