3-monoacetylmorfin

3-monoacetylmorfin

Kliniska data
Andra namn	3-acetylmorfin, O(3)-monoacetylmorfin
Administreringsvägar _	Intravenös
ATC-kod	ingen
Rättslig status
Rättslig status	AU : S9 (förbjudet ämne) Storbritannien : Klass A USA : Schema I
Identifierare
IUPAC namn 3-acetyl-6-hydroxi-(5a,6a)-7,8-didehydro-4,5-epoxi-17-metylmorfinan
CAS-nummer	5140-28-3   Y
PubChem CID	5462504
ChemSpider	4575431   Y
UNII	9N7243EY5T
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30183774
ECHA InfoCard	100.208.392
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C19H21NO4 _ _ _ _ _ _
Molar massa	327,380 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER CC(=O)OC1=C2C3=C(C[C@H]4[C@H]5[C@]3(CCN4C)[C@@H](O2)[C@H](C= C5)O)C=Cl
InChI InChI=1S/C19H21NO4/c1-10(21)23-15-6-3-11-9-13-12-4-5-14(22)18-19(12,7-8-20(13) 2)16(11)17(15)24-18/h3-6,12-14,18,22H,7-9H2,1-2H3/t12-,13+,14-,18-,19-/m0 /s1   Y Nyckel:GMLREHXYJDLZOU-LEPYJNQMSA-N   Y

3-Monoacetylmorfin ( 3-MAM ) eller 3-acetylmorfin är en mindre aktiv metabolit av heroin (diacetylmorfin), de andra två är morfin och mer aktivt 6-monoacetylmorfin (6-MAM).

På grund av acetylgruppen i 3-position har 3-MAM relativt svag affinitet till μ-opioidreceptorer .

Som 3-O-acetylmorfin-6-O-sulfat (C ₁₉ H ₂₃ NO ₇ S), där 6-OH ändras till 6-O-SO ₃ , kan det fungera som ett potent, centralt verkande morfinderivat och har viktiga smärtstillande egenskaper.

3-MAM-6-sulfat (M3A6S)

Acetylgrupper av heroin. I 3-MAM ändras den lägre gruppen till väte vilket gör hydroxylgruppen i 6-position.