Ciklacillin

Ciklacillin

Kliniska data
AHFS / Drugs.com	Internationella läkemedelsnamn
Administreringsvägar _	Oral
ATC-kod	ingen
Farmakokinetiska data
Biotillgänglighet	Måttlig
Proteinbindning	<25 %
Identifierare
IUPAC namn (2S , 5R , 6R ) -6-{[(1-aminocyklohexyl)karbonyl]amino}-3,3-dimetyl-7-oxo-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptan-2 -karboxylsyra
CAS-nummer	3485-14-1   Y
PubChem CID	19003
IUPHAR/BPS	4817
DrugBank	DB01000   Y
ChemSpider	17941   Y
UNII	72ZJ154X86
KEGG	D01334   Y
ChEBI	CHEBI:31444   Y
ChEMBL	ChEMBL1200356   N
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9022861
ECHA InfoCard	100.020.429
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C15H23N3O4S _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	341,43 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER O=C(O)[C@H]2N3C(=O)[C@H](NC(=O)C1(N)CCCC1)[C@H]3SC2(C)C
InChI InChI=1S/C15H23N3O4S/c1-14(2)9(12(20)21)18-10(19)8(11(18)23-14)17-13(22)15(16)6-4- 3-5-7-15/h8-9,11H,3-7,16H2,1-2H3,(H,17,22)(H,20,21)/t8-,9+,11-/m1/ s1   Y Nyckel:HGBLNBBNRORJKI-WCABBAIRSA-N   Y
N Y (vad är detta?)

Ciclacillin ( INN ) eller cyclacillin ( USAN ), handelsnamn Cyclapen , Cyclapen-W , Vastcillin och andra, är ett aminopenicillinantibiotikum . Dess aktivitetsspektrum liknar det för ampicillin , även om det är mindre mottagligt för beta-laktamaser än ampicillin och har mycket högre biotillgänglighet . En stor randomiserad , dubbelblind klinisk prövning publicerad 1978 visade också att ciklacillin är förknippat med betydligt färre och mildare biverkningar än ampicillin; senare studier verkade bekräfta denna förbättrade tolerabilitet, åtminstone hos barn.

Ciclacillin har ersatts av nyare antibiotika och är inte längre i klinisk användning, åtminstone i USA.

Syntes

I ett försök att bilda oralt aktiva penicilliner som inte är relaterade till ampicillin , användes det faktum att vissa spiro-a-aminosyror, såsom Cycloleucin , absorberas väl oralt och transporteras som normala aminosyror.

Syntes av cyklacillin:

Reaktion av cyklohexanon med ammoniumkarbonat och KCN under betingelserna för Bucherer-Bergs-reaktionen ledde till hydantoin 1 . Vid sur hydrolys resulterade a-aminosyra 2 . Behandling med fosgen både skyddade aminogruppen och aktiverade karboxylgruppen mot amidbildning (som 3 ) och reaktion med 6-aminopenicillansyra ( 6-APA ) gav cyklacillin ( 4 ).

Denna konstgjordhet verkar ha fungerat, eftersom cyklacillin är mer aktivt in vivo än dess in vitro -spektrum antyder.

Vidare läsning

•    Scheld WM, Sydnor A, Farr B, Gratz JC, Gwaltney JM (september 1986). "Jämförelse av cyklacillin och amoxicillin för behandling av akut maxillär bihåleinflammation" . Antimicrob Agents Chemother . 30 (3): 350–3. doi : 10.1128/aac.30.3.350 . PMC 180557 . PMID 3535660 .