Cykloleucin

Cykloleucin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 1-aminocyklopentan-1-karboxylsyra
Identifierare
CAS-nummer	52-52-8 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild; Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:40547 ;
ChEMBL	ChEMBL295830 ;
ChemSpider	2798 ;
DrugBank	DB04620 ;
ECHA InfoCard	100.000.132
KEGG	C03969 ;
PubChem CID	2901;
UNII	0TQU7668EI ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID5024475 ;
	InChI InChI=1S/C6H11NO2/c7-6(5(8)9)3-1-2-4-6/h1-4,7H2,(H,8,9) Nyckel: NILQLFBWTXNUOE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H11NO2/c7-6(5(8)9)3-1-2-4-6/h1-4,7H2,(H,8,9) Nyckel: NILQLFBWTXNUOE-UHFFFAOYAN ;
	LEDER C1CCC(C1)(C(=O)O)N; O=C(O)C1(N)CCCC1;
Egenskaper
Kemisk formel	C6H11NO2 _ _ _ _ _
Molar massa	129,16 g/mol
Utseende	vita eller beige kristallina flingor eller pulver
Densitet	1,207 g/ml
Smältpunkt	320 °C (608 °F; 593 K)
Kokpunkt	256,1 °C (493,0 °F; 529,2 K)
Vattenlöslighet	50 mg/ml
Faror
	Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Irriterande
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Cykloleucin är en icke-proteinogen aminosyra . Det skulle kunna klassificeras som ett cykliskt derivat av norleucin , med två väteatomer mindre. Ledande struktur är en cyklopentanring . α-kolatomen är inte ett stereocenter.

Cykloleucin är en icke-metaboliserbar aminosyra och är en specifik och reversibel hämmare av nukleinsyrametylering , och används som sådan i stor utsträckning i biokemiska experiment .

År 2007 hade en forskningsstudie utförd på primära råtthepatocyter visat att cykloleucin kan sänka nivåerna av S-Adenosyl_metionin (SAM) i kontrollhepatocyter genom att hämma omvandlingen av 5'-metyltioadenosin till SAM genom metioninräddningsvägen. Cykloleucinbehandling i kombination med högre nivåer av cytokrom P450 2E1 ( CYP2E1 ) och lägre SAM-nivåer i pyrazolhepatocyter hade visat en ökad mängd cellapoptos jämfört med kontrollhepatocyter.

I en studie från 2015 om rollen av N6-metyladenosin ( m6A ) demetylering på adipogenes , behandlade forskare svinadipocyter med ökande koncentrationer av cykloleucin. Forskarna mätte mRNA-koncentrationen av m6A med hjälp av Dot Blot- metoden, och resultaten visade att cykloleucin ökade adipocyttillväxt genom att blockera metylering genom att hämma m6A-nivåer i förhållande till kontrolladipocyterna.

Med utgångspunkt i resultaten av cykloleucins roll i hämningen av N6-metyladenosinaktivitet visade en studie från 2022 att cykloleucin hämmar utveckling av oocyter och embryon hos svin. Forskare odlade svinoocyter och isolerade cumulusceller från deras cumuluscellkomplex , varefter cellerna odlades in vitro med cykloleucin i ökande koncentrationer. Proverna övervakades under fluorescensmikroskopi , med resultaten visade ett positivt samband mellan cykloleucinkoncentration och minskad livskraft och överlevnad frekvensen för oocyter.