Cefapirin

Cefapirin
Kliniska data
AHFS / Drugs.com	Internationella läkemedelsnamn
MedlinePlus	a601206
; Administreringsvägar _	Intravenöst , intramuskulärt
ATC-kod	J01DB08 ( WHO ) QG51AA05 ( WHO ) QJ51DB08 ( WHO ) ;
Rättslig status
Rättslig status	USA : Endast ℞ ;
Identifierare
CAS-nummer	21593-23-7 ;
PubChem CID	30699;
DrugBank	DB01139 ;
ChemSpider	28486 ;
UNII	89B59H32VN;
KEGG	D07636 ;
ChEBI	CHEBI:554446 ;
ChEMBL	ChEMBL1599 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9022784 ;
ECHA InfoCard	100.040.409
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C17H17N3O6S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	423,46 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
	LEDER O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSc3ccncc3)COC(=O)C)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C17H17N3O6S2/c1-9(21)26-6-10-7-28-16-13(15(23)20(16)14(10)17(24)25)19-12(22) 8-27-11-2-4-18-5-3-11/h2-5,13,16H,6-8H2,1H3,(H,19,22)(H,24,25)/t13-, 16-/m1/s1 ; Nyckel:UQLLWWBDSUHNEB-CZUORRHYSA-N ;

Cefapirin ( INN , även stavat cefapirin ) är ett injicerbart , första generationens cefalosporinantibiotikum . Det marknadsförs under handelsnamnet Cefadyl. Produktion för användning på människor har upphört i USA.

Det har också en roll inom veterinärmedicin som Metricure, ett intrauterint preparat, och kombinerat med prednisolon i Mastiplan, ett intramammärt preparat. Båda är licensierade för nötkreatur .

Syntes

Cefapirinsyntes: US-patent 3 422 100 US-patent 3 503 967 US-patent 3 578 661

I en av synteserna reageras 7-aminocefalosporansyra ( 7-ACA ) med bromacetylklorid för att ge amiden. Halogruppen ersätts sedan av 4-tiopyridin.