Cefuroxim

Cefuroxim
Kliniska data
Handelsnamn	Zinacef, Ceftin, Furacia, andra
AHFS / Drugs.com	Monografi
MedlinePlus	a601206
Licensdata	US DailyMed : Cefuroxime ;
; Graviditetskategori _	B;
; Administreringsvägar _	Intramuskulärt , intravenöst , genom munnen
Läkemedelsklass	Andra generationens cefalosporin
ATC-kod	J01DC02 ( WHO ) S01AA27 ( WHO ) QJ51DC02 ( WHO ) ;
Rättslig status
Rättslig status	AU : S4 (endast receptbelagda) ; I allmänhet: ℞ (endast recept);
Farmakokinetiska data
Biotillgänglighet	37 % på fastande mage, upp till 52 % om det tas efter mat
Eliminationshalveringstid _	80 minuter
Exkretion	Urin 66–100 % oförändrad
Identifierare
	IUPAC-namn ( 6R , 7R )-3-{[(aminokarbonyl)oxi]metyl}-7-{[(2Z ) -2-(2-furyl)-2-(metoxiimino)acetyl]amino}-8-oxo -5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-en-2-karboxylsyra ;
CAS-nummer	55268-75-2 ;
PubChem CID	5361202;
DrugBank	DB01112 ;
ChemSpider	4514699 ;
UNII	O1R9FJ93ED;
KEGG	D00262 ;
ChEMBL	ChEMBL466 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID5022774 ;
ECHA InfoCard	100.054.127
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C16H16N4O8S _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	424,38 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
	LEDER O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3occc3)COC(=O)N)C(=O )O;
	InChI InChI=1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7( 5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H) ,23,24)/b19-9+/t10-,14-/m1/s1 ; Nyckel:JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N ;

Cefuroxim , som bland annat säljs under varumärket Zinacef , är en andra generationens cefalosporinantibiotikum som används för att behandla och förebygga ett antal bakterieinfektioner . Dessa inkluderar lunginflammation , meningit , otitis media , sepsis , urinvägsinfektioner och borrelia . Det används genom munnen eller genom injektion i en ven eller muskel .

Vanliga biverkningar inkluderar illamående, diarré, allergiska reaktioner och smärta vid injektionsstället. Allvarliga biverkningar kan inkludera Clostridium difficile- infektion , anafylaxi och Stevens-Johnsons syndrom . Användning under graviditet och amning tros vara säker. Det är en andra generationens cefalosporin och verkar genom att störa en bakteries förmåga att skapa en cellvägg som leder till att den dör.

Cefuroxim patenterades 1971 och godkändes för medicinskt bruk 1977. Det finns på Världshälsoorganisationens lista över väsentliga läkemedel . År 2020 var det det 325:e vanligaste läkemedlet i USA, med mer än 800 tusen recept.

Medicinsk användning

Cefuroxim är aktivt mot många bakterier inklusive känsliga stammar av stafylokocker och streptokocker , såväl som en rad gramnegativa organismer. Som med andra cefalosporiner är den mottaglig för betalaktamas , även om den är mindre känslig som en andra generationens sort. Därför kan det ha större aktivitet mot Haemophilus influenzae , Neisseria gonorrhoeae och borrelia . Till skillnad från andra generationens cefalosporiner kan cefuroxim passera blod-hjärnbarriären .

En systematisk översikt fann högkvalitativa bevis för att injicering av ögat med cefuroxim efter kataraktoperation kommer att minska risken för att utveckla endoftalmit efter operation.

Bieffekter

Cefuroxim tolereras i allmänhet väl och dess biverkningar är vanligtvis övergående. Om det intas efter mat, absorberas detta antibiotikum både bättre och mindre sannolikt att orsaka de vanligaste biverkningarna av diarré , illamående, kräkningar, huvudvärk/ migrän , yrsel och buksmärtor jämfört med de flesta antibiotika i sin klass. ^{[ läkarintyg behövs ]}

Även om det finns en allmänt uttalad korsallergisk risk på cirka 10 % mellan cefalosporiner och penicillin , nyligen ^{[ när? ]} bedömningar har inte visat någon ökad risk för en korsallergisk reaktion för cefuroxim och flera andra andra generationens eller senare cefalosporiner.

Kemi

Cefuroximaxetil är en acetoxietylester- prodrug av cefuroxim som är effektiv när den tas genom munnen. Det är en andra generationens cefalosporin .

Handelsnamn

I USA marknadsförs det som Zinacef av Covis Pharmaceuticals sedan företaget förvärvat de amerikanska rättigheterna till produkten från GSK . GSK hade fortsatt att marknadsföra en pediatrisk oral suspension som Ceftin ; denna presentation avbröts dock den 24 juni 2017.

I Bangladesh finns den som Kilbac av Incepta, Axim av Aristopharma, Rofurox av Radiant och Xorimax av Sandoz. I Indien finns det som Ceftum och "Cefuall" av Allencia Biosciences i tablettform och Supacef i injektionsform av GSK. I Polen finns den tillgänglig som Zamur av Mepha , dotterbolag till Teva Pharmaceutical Industries . I Australien registrerades den "första generiska" formen av cefuroximaxetil, Pharmacor Cefuroxime (tabletter) från Pharmacor Pty Ltd den 27 mars 2017 av Therapeutic Goods Administration . Cefuroximaxetil finns också tillgängligt (i två styrkor) som granulat för oral suspension från Aspen Pharmacare Australia Pty Ltd under varumärket Zinnat cefuroxime .

externa länkar

"Cefuroxim" . Läkemedelsinformationsportal . US National Library of Medicine.