6-metylendihydrodesoximorfin
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Andra namn | 6-MDDM, 6-metylen-dihydrodesoximorfin |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C18H21NO2 _ _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 283,371 g-mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
  (vad är detta?)
| |
6-Metylendihydrodesoximorfin ( 6-MDDM ) är en opiatanalog strukturellt besläktad med desomorfin som är ett derivat av hydromorfon , där 6- ketongruppen har ersatts av en metylengrupp . Det har lugnande och smärtstillande effekter.
6-Methylenedihydrodesoximorfin är en potent μ-opioidagonist , 80 gånger starkare än morfin . Jämfört med morfin har det en snabbare insättande av verkan och liknande varaktighet av effekter. Det producerar ungefär samma grad av andningsdepression som morfin, men mindre hämning av gastrointestinal motilitet . Djurstudier visar att det är ett kraftfullt analgetikum som ger betydande smärtstillande effekter även vid låga doser samtidigt som det inducerar jämförelsevis få biverkningar, men det har aldrig utvecklats för medicinskt bruk på människor.
6-metylendihydrodesoximorfin syntetiseras i två steg; först används en Wittig-reaktion , som reagerar hydrokodon med metylentrifenylfosforan och ett alkyllitiumreagens i dietyleter för att bilda 6-metylendihydrodesoxikodein. 3- metoxigruppen klyvs sedan till hydroxi genom reaktion med pyridin . Det andra steget tenderar att vara ofullständigt och ger ofta ganska låga utbyten, men dessa kan förbättras genom att ändra reaktionsbetingelserna.
Se även