Spiropentadien
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Spiro[2.2]penta-1,4-dien |
|
| Andra namn Bowtiedien; Spiropenta-1,4-dien
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H4 _ _ _ | |
| Molar massa | 64,087 g-mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Spiropentadien , eller bowtiedien , är ett kolväte med formeln C 5 H 4 . Den enklaste spiro -anslutna cykloalkenen , den är mycket instabil - sönderdelas även under -100 ° C - på grund av sin höga bindningstöjning och förekommer inte i naturen. Dess syntes rapporterades 1991.
Syntes
Spiropentadien syntetiserades från bistrimetylsilylpropynon 1 genom reaktion med p-toluensulfonylhydrazid till tosylhydrazon 2 följt av behandling med natriumcyanoborhydrid till allen 3 och följt av två på varandra följande reaktioner med klorokarben genererad från metyllitium och diklormetan 5 till spiroföreningen . Spiropentadien fångades i en fälla för flytande kväve efter reaktion med TBAF i en dubbel elimineringsreaktion .
Derivat
Derivatet diklorspiropentadien har rapporterats. Ett helkiselderivat (Si 5 -ram, ( t BuMe 2 Si) 3 Si-sidogrupper) är också känt. Till skillnad från kolföräldern är denna förening stabil med en smältpunkt på 216 till 218 °C. Vinkeln mellan de två ringarna mätt med enkristallanalys med röntgen är 78°.