p- toluensulfonylhydrazid

p- toluensulfonylhydrazid
TsN2H3.png
Namn
IUPAC-namn
4-metylbensensulfonohydrazid
Andra namn
tosylhydrazid
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.014.917 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 216-407-3
UNII
  • InChI=1S/C7H10N2O2S/c1-6-2-4-7(5-3-6)12(10,11)9-8/h2-5,9H,8H2,1H3
    Nyckel: ICGLPKIVTVWCFT-UHFFFAOYSA-N
  • CC1=CC=C(C=Cl)S(=O)(=O)NN
Egenskaper
Utseende vit fast substans
Smältpunkt 108–110 °C (226–230 °F; 381–383 K)
Faror
GHS- märkning :
GHS02: FlammableGHS06: ToxicGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Fara
H242 , H301 , H302 , H315 , H317 , H319 , H341 , H373 , H410
P201 , P202 , P210 , P220 , P234 , P260 , P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301 +P310 , P301+P302, P302 , P502 , P502+ , P502+ 338 , P308 + P313 , P314 , P321 , P330 , P332+P313 , P333 + P313 , P337 + P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P4211 , P4211 ,
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

p toluensulfonylhydrazid - är den organiska föreningen med formeln CH3C6H4SO2NHNH2 . _ _ _ _ Det är ett vitt fast ämne som är lösligt i många organiska lösningsmedel men inte vatten eller alkaner. Det är ett reagens i organisk syntes.

Reaktioner

Med ketoner och aldehyder kondenserar det för att ge hydrazonerna :

CH 3 C 6 H 4 SO 2 NHNH 2 + R 2 C=O → CH 3 C 6 H 4 SO 2 NHN=CR 2 + H 2 O

Vid upphettning i lösning bryts den ned och frigör diimid (N 2 H 2 ), ett användbart reduktionsmedel. Triisopropylbensensulfonylhydrazid är mycket mer användbar för denna reaktion.

Syntes

Toluensulfonylhydrazid framställs genom reaktion av en toluensulfonylklorid med hydrazin :

CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl + 2 NH 2 NH 2 → CH 3 C 6 H 4 SO 2 NHNH 2 + + [NH 2 NH 3 ]Cl

Reaktioner

Framställning av 4-klorokinazolin och dess tosylhydrazid.

Tosylhydrazider kan installeras genom nukleofil attack och senare avlägsnas med bas. Det ger således ett sätt att dold C-Cl till CH.

  1. ^   Chamberlin A. Richard; Sheppeck, James E.; Goess, Brian; Lee, Chulbom (2007). "P-toluensulfonylhydrazid". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . doi : 10.1002/047084289X.rt137.pub2 . ISBN 978-0471936237 .
  2. ^ Friedman, Lester; Litle, Robert L.; Reichle, Walter R. (1960). " p -toluensulfonylhydrazid". Org. Synth . 40 : 93. doi : 10.15227/orgsyn.040.0093 .
  3. ^   WLF Armarego (1967). "Halogenokinazoliner". I WLF Armarego (red.). Kemi av heterocykliska föreningar . s. 11–38. doi : 10.1002/9780470186916.ch7 . ISBN 9780470186916 .
Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=P-Toluenesulfonyl_hydrazide&oldid=1085706984 "