Kolväte
Inom organisk kemi är ett kolväte en organisk förening som helt består av väte och kol . Kolväten är exempel på grupp 14-hydrider . Kolväten är i allmänhet färglösa och hydrofoba ; deras lukt är vanligtvis svag och kan likna den hos bensin eller tändvätska . De förekommer i en mängd olika molekylära strukturer och faser: de kan vara gaser (som metan och propan ), vätskor (som hexan och bensen ), lågsmältande fasta ämnen (som paraffinvax och naftalen ) eller polymerer (som polyeten) . och polystyren ).
Inom fossilbränsleindustrin avser kolväten naturligt förekommande petroleum , naturgas och kol , eller deras kolvätederivat och renade former. Förbränning av kolväten är den viktigaste källan till världens energi. Petroleum är den dominerande råvarukällan för organiska råvarukemikalier som lösningsmedel och polymerer. De flesta antropogena (mänsklig genererade) utsläpp av växthusgaser är antingen koldioxid som frigörs genom förbränning av fossila bränslen, eller metan som frigörs från hanteringen av naturgas eller från jordbruket.
Typer
Enligt definitionen av International Union of Pure and Applied Chemistrys nomenklatur för organisk kemi , klassificeras kolväten enligt följande:
- Mättade kolväten, som är de enklaste av kolvätetyperna. De består helt av enkelbindningar och är mättade med väte. Formeln för acykliska mättade kolväten + 2 (dvs alkaner ) är CnH2n . Den mest allmänna formen av mättade kolväten (oavsett om det är linjärt eller grenat, och vare sig det är utan en eller flera ringar) är Cn H 2 n +2 (1- r ) , där r är antalet ringar. De med exakt en ring är cykloalkanerna . Mättade kolväten är basen för petroleumbränslen och kan vara antingen linjära eller grenade arter. En eller flera av väteatomerna kan ersättas med andra atomer, till exempel klor eller annan halogen: detta kallas en substitutionsreaktion. Ett exempel är omvandlingen av metan till kloroform med hjälp av en kloreringsreaktion . Observera att halogenering av ett kolväte ger något som inte är ett kolväte. Det är en mycket vanlig och användbar process. Kolväten med samma molekylformel men olika strukturformler kallas strukturisomerer . Som ges i exemplet med 3-metylhexan och dess högre homologer kan grenade kolväten vara kirala . Kirala mättade kolväten utgör sidokedjorna av biomolekyler som klorofyll och tokoferol .
- Omättade kolväten , som har en eller flera dubbel- eller trippelbindningar mellan kolatomer. De med en eller flera dubbelbindningar kallas alkener . De med en dubbelbindning har formeln C n H 2 n (under antagande av icke-cykliska strukturer). De som innehåller trippelbindningar kallas alkyn . De med en trippelbindning har formeln C n H 2 n −2 .
- Aromatiska kolväten , även kända som arener , som är kolväten som har minst en aromatisk ring . 10 % av det totala organiska kolutsläppet av icke-metan är aromatiska kolväten från avgaserna från bensindrivna fordon.
Termen "alifatisk" avser icke-aromatiska kolväten. Mättade alifatiska kolväten kallas ibland för "paraffiner". Alifatiska kolväten som innehåller en dubbelbindning mellan kolatomer kallas ibland för "olefiner".
|
Antal kolatomer |
Alkan (enkel bindning) | Alken (dubbelbindning) | Alkyn (trippelbindning) | Cykloalkan | Alkadien |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Metan | — | — | — | — |
| 2 | Etan | Eten (eten) | Etyn (acetylen) | — | — |
| 3 | Propan | Propen (propen) | Propyn (metylacetylen) | Cyklopropan | Propadien (allen) |
| 4 | Butan | Buten (butylen) | Butyne | Cyklobutan | Butadien |
| 5 | Pentan | Pentene | Pentyne | Cyklopentan | Pentadien (piperylen) |
| 6 | Hexan | Hexen | Hexyne | Cyklohexan | Hexadien |
| 7 | Heptan | Hepten | Heptyne | Cykloheptan | heptadien |
| 8 | Oktan | Okten | Octyne | Cyklooktan | Oktadien |
| 9 | Ingen | Nonene | Ingen | Cyklononan | Nonadien |
| 10 | Decane | Decene | Decyne | Cyklodekan | Dekadien |
| 11 | Undecane | Okänd | Undecyne | Cyklondekan | Undekadien |
| 12 | Dodekan | Dodecene | Dodecyne | Cyklododekan | Dodekadien |
Användande
_Tank_wagon_33_80_7920_362-0_with_hydrocarbon_gas_at_Bahnhof_Enns.jpg)
Den dominerande användningen av kolväten är som en brännbar bränslekälla . Metan är den dominerande komponenten i naturgas. C 6 till C 10 -alkaner, alkener och isomera cykloalkaner är toppkomponenterna i bensin , nafta , flygbränsle och specialiserade industriella lösningsmedelsblandningar. Med den progressiva tillsatsen av kolenheter har de enkla icke-ringstrukturerade kolvätena högre viskositeter , smörjindex, kokpunkter, stelningstemperaturer och djupare färg. I motsatt ytterlighet från metan ligger de tunga tjäror som finns kvar som den lägsta fraktionen i en råoljeraffineringsretort . De samlas in och används i stor utsträckning som takmassa, beläggningssammansättning ( bitumen ), träskyddsmedel ( kreosotserien ) och som extremt högviskösa skjuvbeständiga vätskor.
Vissa storskaliga icke-bränsletillämpningar av kolväten börjar med etan och propan, som erhålls från petroleum och naturgas. Dessa två gaser omvandlas antingen till syngas eller till eten och propen . Den globala konsumtionen av bensen 2021 uppskattas till mer än 58 miljoner ton, vilket kommer att öka till 60 miljoner ton 2022.
Kolväten är också vanliga i naturen. Vissa eusociala leddjur, som det brasilianska stinglösa biet, Schwarziana quadripunctata , använder unika kutikulära kolväte- "dofter" för att bestämma släktingar från icke-släktingar. Denna kolvätesammansättning varierar mellan ålder, kön, boplats och hierarkisk position.
Det finns också potential att skörda kolväten från växter som Euphorbia lathyris och E. tirucalli som en alternativ och förnybar energikälla för fordon som använder diesel. Vidare endofytiska bakterier från växter som naturligt producerar kolväten använts vid nedbrytning av kolväten i försök att tömma kolvätekoncentrationen i förorenade jordar.
Reaktioner
Det anmärkningsvärda särdraget hos mättade kolväten är deras tröghet. Omättade kolväten (alkaner, alkener och aromatiska föreningar) reagerar lättare genom substitution, addition, polymerisation. Vid högre temperaturer genomgår de dehydrering, oxidation och förbränning.
Utbyte
Av klasserna av kolväten genomgår aromatiska föreningar unikt (eller nästan så) substitutionsreaktioner. Den kemiska process som utövas i den största skalan är reaktionen mellan bensen och eten för att ge etylbensen :
- C6H6 + C2H4 → C6H5CH2CH3 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Den resulterande etylbensenen dehydreras till styren och polymeriseras sedan för att tillverka polystyren , ett vanligt termoplastiskt material.
Friradikal substitution
Substitutionsreaktioner förekommer även i mättade kolväten (alla enkla kol-kolbindningar). Sådana reaktioner kräver mycket reaktiva reagens, såsom klor och fluor . Vid klorering ersätter en av kloratomerna en väteatom. Reaktionerna fortskrider via fria radikaler , där halogenen först dissocierar till två neutrala radikalatomer ( homolytisk fission) .
- CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
- CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl
hela vägen till CCl 4 ( koltetraklorid )
- C 2 H 6 + Cl 2 → C 2 H 5 Cl + HCl
- C 2 H 4 Cl 2 + Cl 2 → C 2 H 3 Cl 3 + HCl
ända till C 2 Cl 6 ( hexakloretan )
Tillägg
Additionsreaktioner gäller alkener och alkyner. I denna reaktion adderar en mängd olika reagens "över" pi-bindningen(erna). Klor, väteklorid, vatten och väte är illustrativa reagens.
Tillsatspolymerisation
Alkener och vissa alkyner genomgår också polymerisation genom att flera bindningar öppnas för att producera polyeten , polybutylen och polystyren . Alkynacetylenen polymeriserar för att producera polyacetylen . Oligomerer (kedjor av ett fåtal monomerer) kan framställas, till exempel i Shell-processen för högre olefiner , där a-olefiner förlängs för att göra längre a-olefiner genom att tillsätta eten upprepade gånger.
Hydrering
Metates
Vissa kolväten genomgår metates , där substituenter fästa med C-C-bindningar utbyts mellan molekyler. För en enkel C-C-bindning är det alkanmetates , för en dubbel C-C-bindning är det alkenmetates (olefinmetates), och för en trippel C-C-bindning är det alkynmetates .
Högtemperaturreaktioner
Krackning
Dehydrering
Pyrolys
Förbränning
Förbränning av kolväten är för närvarande den viktigaste källan till världens energi för elproduktion, uppvärmning (som uppvärmning av hem) och transporter. Ofta används denna energi direkt som värme, till exempel i husvärmare, som använder antingen petroleum eller naturgas . Kolvätet förbränns och värmen används för att värma vatten som sedan cirkuleras. En liknande princip används för att skapa elektrisk energi i kraftverk .
Vanliga egenskaper för kolväten är att de producerar ånga, koldioxid och värme vid förbränning och att det krävs syre för att förbränning ska ske. Det enklaste kolvätet, metan , brinner enligt följande:
- CH4 + 2 O2 → 2 H2O + CO2 + energi
Vid otillräcklig tillförsel av luft bildas kolmonoxidgas och vattenånga :
- 2 CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O
Ett annat exempel är förbränning av propan :
- C 3 H 8 + 5 O 2 → 4 H 2 O + 3 CO 2 + energi
Och slutligen, för alla linjära alkaner med n kolatomer,
- Cn H2n +2 + ) + 3 n + 1/2 . O2 → ( n 1 H2O + n CO2 + energi _
Partiell oxidation kännetecknar reaktionerna mellan alkener och syre. Denna process är grunden för härskning och färgtorkning .
Ursprung
Den stora majoriteten av kolväten som finns på jorden förekommer i råolja , petroleum, kol och naturgas. Petroleum (bokstavligen "stenolja") och kol anses i allmänhet vara produkter av nedbrytning av organiskt material. Kol är, till skillnad från petroleum, rikare på kol och fattigare på väte. Naturgas är produkten av metanogenes .
En till synes obegränsad mängd olika föreningar innefattar petroleum, därav nödvändigheten av raffinaderier. Dessa kolväten består av mättade kolväten, aromatiska kolväten eller kombinationer av de två. Saknas i petroleum är alkener och alkyner. Deras produktion kräver raffinaderier. Petroleum-härledda kolväten förbrukas huvudsakligen för bränsle, men de är också källan till praktiskt taget alla syntetiska organiska föreningar, inklusive plast och läkemedel. Naturgas förbrukas nästan uteslutande som bränsle. Kol används som bränsle och som reduktionsmedel inom metallurgin .
En liten del av kolväten som finns på jorden, och alla för närvarande kända kolväten som finns på andra planeter och månar, tros vara abiologiska .
Kolväten som eten, isopren och monoterpener släpps ut av levande vegetation.
Vissa kolväten är också utbredda och rikliga i solsystemet . Sjöar av flytande metan och etan har hittats på Titan , Saturnus största måne, vilket bekräftas av rymdsonden Cassini-Huygens . Kolväten är också rikligt förekommande i nebulosor som bildar polycykliska aromatiska kolväteföreningar .
Miljöpåverkan
Förbränning av kolväten som bränsle, som producerar koldioxid och vatten , är en stor bidragande orsak till mänsklig global uppvärmning . Kolväten införs i miljön genom sin omfattande användning som bränslen och kemikalier samt genom läckor eller oavsiktligt spill under prospektering, produktion, raffinering eller transport av fossila bränslen. Antropogen kolväteförorening av mark är ett allvarligt globalt problem på grund av föroreningspersistens och den negativa inverkan på människors hälsa.
När marken är förorenad av kolväten kan det ha en betydande inverkan på dess mikrobiologiska, kemiska och fysikaliska egenskaper. Detta kan tjäna till att förhindra, bromsa eller till och med påskynda tillväxten av vegetation beroende på de exakta förändringar som sker. Råolja och naturgas är de två största källorna till kolväteförorening av mark.
Bioremediering
Bioremediering av kolväten från mark eller vatten som är förorenat är en formidabel utmaning på grund av den kemiska trögheten som kännetecknar kolväten (därav de överlevde miljontals år i källberget). Icke desto mindre har många strategier utarbetats, där biosanering är framträdande. Det grundläggande problemet med bioremediering är bristen på enzymer som verkar på dem. Ändå har området fått regelbunden uppmärksamhet. Bakterier i det gabbroiska lagret av havsskorpan kan bryta ned kolväten; men den extrema miljön försvårar forskningen. Andra bakterier som Lutibacterium anuloederans kan också bryta ned kolväten. Mycoremediation eller nedbrytning av kolväte av mycel och svamp är möjlig.
Säkerhet
Kolväten har i allmänhet låg toxicitet, därav den utbredda användningen av bensin och relaterade flyktiga produkter. Aromatiska föreningar som bensen och toluen är narkotiska och kroniska toxiner, och i synnerhet bensen är känt för att vara cancerframkallande . Vissa sällsynta polycykliska aromatiska föreningar är cancerframkallande. Kolväten är mycket brandfarliga .
Se även
externa länkar
.jpg){kind=small}
| Myndighetskontroll : Nationella bibliotek |
|---|
