Tetra -n -butylammoniumfluorid
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
N , N , N -Tributylbutan-1-aminiumfluorid |
|
| Andra namn tetrabutylammoniumfluorid; TBAF; n - Bu4NF _
|
|
| Identifierare | |
|
|
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.417 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| ( C4H9 ) 4NF _ _ _ | |
| Molar massa | 261,46 g/mol |
| Smältpunkt | 58 till 60 °C (136 till 140 °F; 331 till 333 K) (trihydrat) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Tetra n -butylammoniumfluorid - , vanligen förkortat till TBAF och n - Bu4NF kvartärt , är ett ammoniumsalt med den kemiska formeln (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ) 4 N + F − . Det är kommersiellt tillgängligt som det vita fasta trihydratet och som en lösning i tetrahydrofuran . TBAF används som en källa för fluoridjoner i organiska lösningsmedel.
Beredning och egenskaper
TBAF kan framställas genom att passera fluorvätesyra genom ett jonbytarharts, följt av tetrabutylammoniumbromid . Vid avdunstning av vattnet kan TBAF samlas upp som en olja i kvantitativt utbyte.
Att förbereda vattenfria prover är av intresse eftersom fluoridens basicitet ökar med mer än 20 pK - enheter vid övergång från vattenhaltigt till aprotiskt lösningsmedel . [ Citat behövs ] Men upphettning av prover av det hydratiserade materialet till 77 °C under vakuum orsakar sönderdelning till vätedifluoridsaltet . På liknande sätt innehåller prover torkade vid 40 °C under högvakuum fortfarande 10-30 mol% vatten och cirka 10% difluorid. Istället har vattenfri TBAF framställts genom reaktion av hexafluorbensen och tetrabutylammoniumcyanid. Lösningar av saltet i acetonitril och dimetylsulfoxid är stabila.
Reaktioner och användningsområden
Eftersom fluoridjonen är en så stark vätebindningsacceptor tenderar dess salter att vara hydratiserade och ha begränsad löslighet i organiska lösningsmedel. Som en fluoridjonkälla löser TBAF detta problem, även om fluoridens natur är osäker eftersom TBAF-prover nästan alltid är hydratiserade, vilket resulterar i bildandet av bifluorid (HF 2 − ) hydroxid ( OH − ) såväl som fluorid. Många tillämpningar tolererar heterogena eller dåligt definierade fluoridkällor.
Som en fluoridkälla i organiska lösningsmedel används TBAF för att avlägsna silyleterskyddsgrupper . Den används också som en fasöverföringskatalysator och som en mild bas . Som ett avskyddande medel kommer TBAF i DMSO att omvandla O-silylerade enolater till karbonyler. Med C-Si-bindningar ger TBAF karbanjoner som kan fångas med elektrofiler eller genomgå protonolys.
Vidare läsning
- K. Hiroya; R. Jouka; M. Kameda; A. Yasuhara & T. Sakamoto (2001). "Kringliseringsreaktioner av 2-alkynylbensylalkohol och 2-alkynylbensylaminderivat främjade av tetrabutylammoniumfluorid". Tetraeder . 57 (48): 9697–710. doi : 10.1016/S0040-4020(01)00991-7 . .