Isodurene

Isodurene
1,3,4,5-Tetramethylbenzol.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1,2,3,5-tetrametylbensen
Andra namn
Isodurene
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.653 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 208-417-1
UNII
FN-nummer 1993
  • InChI=1S/C10H14/c1-7-5-8(2)10(4)9(3)6-7/h5-6H,1-4H3
    Nyckel: BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N
  • CC1=CC(=C(C(=Cl)C)C)C
Egenskaper
C10H14 _ _ _
Molar massa 134,22
Utseende färglös vätska
Densitet 0,89 g/cm 3
Smältpunkt −23,7 °C (−10,7 °F; 249,5 K)
Kokpunkt 198 °C (388 °F; 471 K)
27,9 mg/L
Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
Brandfarlig
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H315 , H319
P264 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362
Flampunkt 63,3 °C (145,9 °F; 336,4 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Isoduren eller 1,2,3,5-tetrametylbensen är en organisk förening med formeln C 6 H 2 (CH 3 ) 4 , klassificerad som ett aromatiskt kolväte . Det är en brandfarlig färglös vätska som är nästan olöslig i vatten men löslig i organiska lösningsmedel. Det förekommer naturligt i stenkolstjära . Isoduren är en av tre isomerer av tetrametylbensen , de andra två är prehniten (1,2,3,4-tetrametylbensen) och duren (1,2,4,5-tetrametylbensen).

Förberedelse

Isooduren kan framställas av mesitylen , som omvandlas till mesitylbromid . Den senare reagerar med magnesium för att ge Grignard-reagenset, som kan alkyleras med dimetylsulfat :

Industriellt kan isoduren isoleras från den reformerade fraktionen av oljeraffinaderier . Det kan också framställas genom metylering av toluen, xylener och trimetylbensener .

  1. ^ a b Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2002). "Kolväten". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a13_227 .
  2. ^ Lee Irvin Smith (1931). "Isoodurene". Org. Synth . 11 : 66. doi : 10.15227/orgsyn.011.0066 .