Cykloheptan

Cykloheptan
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Cykloheptan
Identifierare
CAS-nummer	291-64-5 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEMBL	ChEMBL453194 ;
ChemSpider	8908 ;
ECHA InfoCard	100.005.483
EG-nummer	206-030-2;
PubChem CID	9265;
UNII	VTZ53P34JA ;
FN-nummer	2241
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0074269 ;
	InChI InChI=1S/C7H14/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H2 Nyckel: DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H14/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-7H2 Nyckel: DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYAF ;
	LEDER C1CCCCCC1;
Egenskaper
Kemisk formel	C7H 14 _ _
Molar massa	98,189 g·mol -1
Utseende	färglös oljig vätska
Densitet	0,8110 g/cm 3
Smältpunkt	−12 °C (10 °F; 261 K)
Kokpunkt	118,4 °C (245,1 °F; 391,5 K)
Vattenlöslighet	försumbar
Löslighet	; mycket löslig i etanol , eter löslig i bensen , kloroform
log P	4.0
Brytningsindex ( n D )	1,4436
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H225 , H304 , H412
Skyddsangivelser	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P273 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P331 , P370+P378 , P403, P403 , P403, P403 , P403 , P403,
NFPA 704 (branddiamant)	1 3 0
Flampunkt	6 °C (43 °F; 279 K)
Besläktade föreningar
Besläktade cykloalkaner	Cyklohexan Cyklooktan
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Cykloheptan är en cykloalkan med molekylformeln C7H14 _._{_} _ Cykloheptan används som ett opolärt lösningsmedel för den kemiska industrin och som mellanprodukt vid tillverkning av kemikalier och farmaceutiska läkemedel . Den kan härledas genom Clemmensen-reduktion från cykloheptanon . Cykloheptanånga är irriterande för ögonen och kan orsaka andningsdepression vid inandning i stora mängder.

Konformationer

Cykloheptan är inte en platt molekyl, eftersom det skulle ge CCC-bindningsvinklar mycket större än den tetraedriska vinkeln på runt 109,5°. Istället är den rynkig och tredimensionell. Man kan ställa sig frågan om vilka konformationer som skulle ha samma vinkel överallt (nära 109,5°) och alla bindningslängder lika. Om vi tänker på en öppen kedja med sju bindningar, finns det fem dihedriska vinklar som kan väljas, för sekvenserna (1,2,3,4), (2,3,4,5) och så vidare. Den sista bindningen bör dock sluta där den första började, och bör bilda rätt vinkel med den första bindningen. Detta ställer fyra begränsningar, men vi har fem dihedriska vinklar att leka med, så det finns en frihetsgrad. Det visar sig att det finns två kontinuerliga lösningar. Den ena är en cirkulär serie av fjorton "båt"-konformationer varvat med "twist-boat"-konformationer, och den andra är en cirkulär serie av fjorton "stol"-konformationer varvat med "twist-chair"-konformationer. Båt- och stolkonformationerna har spegelsymmetri, medan twist-båten och twist-stolen har tvåfaldig rotationssymmetri. Konformationer mellan båt och twist-båt eller mellan stol och twist-stol har ingen symmetri. Passagen längs kontinuumbåten→twist-boat→boat→twist-boat→båt utgör en pseudorotation , liksom stol→twist-chair→stol→twist-chair→stol.

I cykloheptan kommer konformationerna inte att ha exakt lika bindningsvinklar och längder överallt, eftersom de inte har en sjufaldig rotation eller felaktig rotation . Detta står i kontrast till stolsformen av cyklohexan där alla bindningsvinklar och längder är lika på grund av symmetri.

Nedan avbildas båtens och stolens konformationer.

Båt
Stol

^ Mackay, Donald (2006). Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals . CRC Tryck. ISBN 978-1566706872 .
^ Bocian, DF; Pickett, HM; Omgångar, TC; Strauss, HL (1975). "Konformationer av cykloheptan". Journal of the American Chemical Society . 97 (4): 687–695. doi : 10.1021/ja00837a001 . ISSN 0002-7863 .

[hpcp-1] Mackay, Donald (2006). Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals . CRC Tryck. ISBN 978-1566706872 .

[:0-2] Bocian, DF; Pickett, HM; Omgångar, TC; Strauss, HL (1975). "Konformationer av cykloheptan". Journal of the American Chemical Society . 97 (4): 687–695. doi : 10.1021/ja00837a001 . ISSN 0002-7863 .