Hexacen

Hexacen

Namn
Föredraget IUPAC-namn Hexacen
Identifierare
CAS-nummer	258-31-1   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	109666   N
PubChem CID	123044
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00180457
InChI InChI=1S/C26H16/c1-2-6-18-10-22-14-26-16-24-12-20-8-4-3-7-19(20)11-23(24)15- 25(26)13-21(22)9-17(18)5-1/h1-16H   N Nyckel: QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N   N InChI=1/C26H16/c1-2-6-18-10-22-14-26-16-24-12-20-8-4-3-7-19(20)11-23(24)15- 25(26)13-21(22)9-17(18)5-1/h1-16H Nyckel: QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYAG
LEDER c1c2cc3cc4cc5cc6ccccc6cc5cc4cc3cc2ccc1
Egenskaper
Kemisk formel	C26H16 _ _ _
Molar massa	328,41 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Hexacen är en aromatisk förening som består av sex linjärt sammansmälta bensenringar. Det är en blågrön, luftstabil fast substans med låg löslighet.

Hexacen är en av en serie linjära polycykliska molekyler som skapats av sådana aromatiska ringfusioner, en serie som kallas acener - den föregående i serien är pentacen (med fem sammansmälta ringar) och nästa är heptacen (med sju). Det och andra acener och deras derivat har undersökts i potentiella tillämpningar relaterade till organiska halvledare . Liksom större acener är hexacen dåligt lösligt, men derivat har framställts med förbättrad löslighet. 6,15-bis(tri-t-butylsilyletynyl)hexacen, som smälter vid sönderdelning vid 96 °C.

Synteser och struktur

Hexacen har varit föremål för många synteser. En väg medför genom termisk dekarbonylering av monoketonprekursor.

Packningsdiagram av kristallint hexacen, som illustrerar fiskbensstrukturen.

Vidare läsning

• Första syntesen:
  • Marschalk, C. Linjära hexacener. Tjur. Soc. Chim. Fr. 6, 1112-1121 (1939).
  • E. Clar (1939). "Hexacen, ein grüner, einfacher Kohlenwasserstoff (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXIV. Mitteil) (trans=Hexacen, ett grönt enkelt kolväte (aromatiska kolväten. XXIV.)". Ber. Dtsch. Chem. Ges. B. 72B : 1817–1821 . doi : 10.1002/cber.19390721002 .
  • E. Clar (1942). "Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 75 (11): 1283–1287. doi : 10.1002/cber.19420751102 .
• Genom dehydrering av hexacosahydrohexacen med palladium på kol Bailey, WJ & Liao, CW (1955). "Cykliska diener. XI. Nya synteser av hexacen och heptacen". J. Am. Chem. Soc. 77 (4): 992–993. doi : 10.1021/ja01609a055 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
• Isolering: Angliker H.; Rommel E.; Wirz J. (1982). "Elektroniska spektra av hexacen i lösning (grundtillstånd, tripletttillstånd, dikation och dianion)". Bokstäver i kemisk fysik . 87 (2): 208–12. Bibcode : 1982CPL....87..208A . doi : 10.1016/0009-2614(82)83589-6 .
• Genom dekarbonylering av en diketonprekursor :   Mondal, R.; Adhikari, RM; Shah, BK & Neckers, DC (2007). "Återbesök hexacenes stabilitet". Org. Lett. 9 (13): 2505–2508. doi : 10.1021/ol0709376 . PMID 17516652 . {{ citera journal }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
• Deoxygeneringsväg:    Krüger, Justus; Eisenhut, Frank; Alonso, José M.; Lehmann, Thomas; Guitian, Enrique; Pérez, Dolores; Skidin, Dmitry; Gamaleja, Florian; Ryndyk, Dmitry A.; Joachim, Christian; Peña, Diego; Moresco, Francesca; Cuniberti, Gianaurelio (2017). "Avbilda den elektroniska strukturen av hexacen som genereras på ytan". Chem. Commun . 53 (10): 1583–1586. doi : 10.1039/C6CC09327B . ISSN 1359-7345 . PMID 27990553 .

externa länkar

• Molekylär grafisk representation av den röntgenkristallografiska strukturen bestämd för 6,15-bis(tri-t-butylsilyletynyl)hexacen-hexacen med skrymmande, skyddande substituenter i de reaktiva 6- och 15-ringpositionerna, se roterande grafik längst ner på sidan .
• Sander-Wise Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Structure Index post för hexacen, NIST Special Publication 922.