Kumen

Ej att förväxla med spiskummin eller kumulen .
Kumen
Skeletal formula of cumene
Ball-and-stick model of the cumene molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
(Propan-2-yl)bensen
Andra namn
  • Isopropylbensen
  • Cumol
  • (1-metyletyl)bensen
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
1236613
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.458 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 202-704-5
KEGG
RTECS-nummer
  • GR8575000
UNII
FN-nummer 1918
  • InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3  check Y
    Nyckel: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3
    Nyckel: RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYAJ
  • CC(C)c1ccccc1
Egenskaper
C9H12 _ _ _
Molar massa 120,195 g·mol -1
Utseende färglös vätska
Odör vass , bensinliknande
Densitet 0,862 g cm −3 , flytande
Smältpunkt −96 °C (−141 °F; 177 K)
Kokpunkt 152 °C (306 °F; 425 K)
försumbar
Löslighet löslig i aceton , eter , etanol
Ångtryck 4,5 mmHg (25°C)
-89,53·10 -6 cm3 / mol
1,4915 (20 °C)
Viskositet 0,777 cP (21 °C)
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
 brandfarlig
GHS- märkning :
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation markGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Varning
H226 , H302 , H304 , H312 , H314 , H332 , H335 , H341 , H412 , H441
P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302 + P303P 303 5P3032 + 302+P303+ 5 2, P304 + P340 , P305+ P351+P338 , P308+P313 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P405 , P501
NFPA 704 (branddiamant)
2
3
1
Flampunkt 43 °C (109 °F; 316 K)
424 °C (795 °F; 697 K)
Explosiva gränser 0,9–6,5 %
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )

12750 mg/kg (oral, mus) 1400 mg/kg (oral, råtta)
200 ppm (mus, 7 timmar)
8000 ppm (råtta, 4 timmar)
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
TWA 50 ppm (245 mg/m 3 ) [hud]
REL (rekommenderas)
TWA 50 ppm (245 mg/m 3 ) [hud]
IDLH (Omedelbar fara)
900 ppm
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar

etylbensen toluenbensen _
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Kumen ( isopropylbensen ) är en organisk förening som innehåller en bensenring med en isopropylsubstituent . Det är en beståndsdel av råolja och raffinerade bränslen. Det är en brandfarlig färglös vätska som har en kokpunkt på 152 °C. Nästan all kumen som produceras som en ren förening i industriell skala omvandlas till kumenhydroperoxid , som är en mellanprodukt i syntesen av andra industriellt viktiga kemikalier, främst fenol och aceton (känd som kumenprocessen ).

Produktion

Kommersiell produktion av kumen sker genom Friedel-Crafts alkylering av bensen med propen . Kumenproducenter står för cirka 20 % av den globala efterfrågan på bensen. Den ursprungliga vägen för tillverkning av kumen var genom alkylering av bensen i flytande fas med användning av svavelsyra som katalysator, men på grund av de komplicerade neutraliserings- och återvinningsstegen som krävs, tillsammans med korrosionsproblem, har denna process till stor del ersatts. Som ett alternativ användes fast fosforsyra (SPA) uppburen på aluminiumoxid som katalysator .

Reaction of benzene with propene to cumene in the presence of phosphoric acid supported on silica & promoted with boron trifluoride

Sedan mitten av 1990-talet har kommersiell produktion gått över till zeolitbaserade katalysatorer. I denna process är effektiviteten av kumenproduktion i allmänhet 70-75%. De återstående komponenterna är i första hand polyisopropylbensener. 1976 utvecklades en förbättrad kumenprocess som använder aluminiumklorid som katalysator. Den totala omvandlingen av kumen för denna process kan vara så hög som 90 %.

Tillsatsen av två ekvivalenter propen ger diisopropylbensen (DIPB). Med användning av transalkylering , proportioneras DIPB med bensen för att ge kumen.

Autooxidation

Beroende på förhållandena ger autooxidation av kumen dikumylperoxid eller kumenhydroperoxid . Båda reaktionerna utnyttjar svagheten hos den tertiära CH-bindningen. Tendensen hos kumen att bilda peroxider genom autooxidation utgör säkerhetsproblem. Tester för peroxider utförs rutinmässigt före uppvärmning eller destillering.

Se även

  1. ^   Nomenklatur för organisk kemi: IUPAC-rekommendationer och föredragna namn 2013 (blå bok) . Cambridge: Royal Society of Chemistry . 2014. s. 139, 597. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
  2. ^ Fysikaliska och termodynamiska egenskaper för datasammanställning för rena kemikalier . Washington, DC: Taylor och Francis. 1989.
  3. ^ a b c NIOSH Pocket Guide till kemiska faror. "#0159" . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa ( NIOSH).
  4. ^ a b c "Cumene" . Omedelbart farliga för liv eller hälsa Koncentrationer (IDLH) . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa ( NIOSH).
  5. ^ Marknadsstudie Benzen, publicerad av Ceresana, juli 2011 [1]
  6. ^   Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt, James A. Johnson (2003). "Alkylering". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology . doi : 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN 0471238961 . {{ citera encyklopedien }} : CS1 underhåll: använder författarens parameter ( länk )
  7. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide till kemiska faror

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Cumene&oldid=1139695550 "