Etinylestradiolsulfat

Etinylestradiolsulfat
Ethynylestradiol 3-sulfate.svg
Kliniska data
Andra namn EE-sulfat; 17a-etynylestradiol-3-sulfat
Läkemedelsklass Östrogen ; Östrogenester
Identifierare
  • [(8R , 9S , 13S , 14S , 17R )-17-etynyl-17-hydroxi-13-metyl-7,8,9,11,12,14,15,16-oktahydro - 6H -cyklopenta[ a ]fenantren-3-yl]vätesulfat
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard ( EPA )
Kemiska och fysikaliska data
Formel C20H24O5S _ _ _ _ _ _
Molar massa 376,47 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=C3C=CC(=C4)OS(=O )(=O)O
  • InChI=1S/C20H24O5S/c1-3-20(21)11-9-18-17-6-4-13-12-14(25-26(22,23)24)5-7-15(13) 16(17)8-10-19(18,20)2/h1,5,7,12,16-18,21H,4,6,8-11H2,2H3,(H,22,23,24)/ t16-,17-,18+,19+,20+/m1/sl
  • Nyckel:WLGIWVFFGMPRLM-SLHNCBLASA-N

Etinylestradiolsulfat ( EE-sulfat ) , även känd som 17α-etynylestradiol-3-sulfat , är en östrogenester – närmare bestämt C3- svavelsyra (sulfat) estern av det syntetiska östrogenetinylestradiol (EE) – och är huvudmetaboliten av EE. Cirkulerande nivåer av EE-sulfat varierar från 6 till 22 gånger högre än EE när EE tas oralt . EE-sulfat kan omvandlas tillbaka till EE (14–21%) via steroidsulfatas , och det har föreslagits att EE-sulfat kan fungera som en cirkulerande reservoar för EE, på samma sätt som fallet med östronsulfat med östradiol . Emellertid är EE-sulfatpoolen med EE mycket mindre än poolen av östronsulfat som förekommer med östradiol (med östronsulfatnivåer ungefär 200 gånger högre än östradiolnivåer i genomsnitt med oral östradiol). Dessutom, i motsats till fallet med östronsulfat och östron , är omvandlingshastigheten för EE-sulfat tillbaka till EE relativt låg, och har sagts att det förmodligen inte är av klinisk betydelse. Andra studier har dock föreslagit att EE-sulfat ändå kan bidra med upp till 20 % av de totala EE-nivåerna.

Se även