Etinylestradiolsulfamat

Etinylestradiolsulfamat
Ethinylestradiol sulfamate.svg
Kliniska data
Andra namn 17a-etynylestradiol-3-0- sulfamat ; J1028; EEMATE; EE2MATE; 17a-etynylestra-1,3,5(10)-trien-3,17p-diol-3-sulfamat

Administreringsvägar _
Via mun
Läkemedelsklass Östrogen ; Östrogenester
Identifierare
  • [(8R , 9S , 13S , 14S , 17R )-17-etynyl-17-hydroxi-13-metyl-7,8,9,11,12,14,15,16-oktahydro - 6H -cyklopenta[ a ]fenantren-3-yl]sulfamat
CAS-nummer
PubChem CID
UNII
Kemiska och fysikaliska data
Formel C20H25NO4S _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 375,48 g-mol -1
3D-modell ( JSmol )
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=C3C=CC(=C4)OS(=O )(=O)N
  • InChI=1S/C20H25NO4S/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(25-26(21,23)24)5-7-15(13) 16(17)8-10-19(18,20)2/h1,5,7,12,16-18,22H,4,6,8-11H2,2H3,(H2,21,23,24)/ t16-,17-,18+,19+,20+/m1/sl
  • Nyckel:FIILGZCJKYBWGS-SLHNCBLASA-N

Etinylestradiolsulfamat (utvecklingskodnamn J1028 ), eller 17α-etynylestradiol 3- O -sulfamat , är en syntetisk östrogen och östrogenester som aldrig marknadsfördes. Det är C3 - sulfamatestern av etinylestradiol . Läkemedlet visar avsevärt förbättrad oral östrogen potens ( uterotrofisk ) jämfört med etinylestradiol hos råttor men utan en ökning av leverns östrogena potens. Besläktade föreningar som etinylestradiol N,N-dietylsulfamat (J271) och etinylestradiolpyrrolidinosulfonat (J272) har också utvecklats och har liknande egenskaper hos djur. Den närbesläktade föreningen estradiolsulfamat (E2MATE) visade emellertid inte östrogen aktivitet hos människor, vilket beror på det faktum att det dessutom är en mycket potent hämmare av steroidsulfatas och förhindrar dess egen bioaktivering till östradiol .

Se även