Estradiol 3-sackarinylmetyleter
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Andra namn | E2SME; 3-0- sackarinylmetyl )-17p-östradiol; 3-0- sackarinylmetyl )estra-1,3,5(10)-trien-3,17p-diol |
Administreringsvägar _ |
Via mun |
| Läkemedelsklass | Östrogen |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C 26 H 29 N O 5 S |
| Molar massa | 467,58 g·mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
Estradiol 3-saccharinylmethyl ether ( E2SME ), även känd som 3- ( saccharinylmethyl)-17β-estradiol O- , är en syntetisk östrogen och östrogeneter – närmare bestämt C3 sackarinylmetyleter av östradiol – som beskrevs i mitten av 1990- talet och har aldrig marknadsförts. Det är en prodrug av östradiol och verkar vara delvis skyddad från first-pass-metabolism i levern och tarmarna vid oral administrering, vilket visar kraftigt förbättrad oral potens jämfört med östradiol.
E2SME har visat sig vara 9 gånger så potent som östradiol oralt hos råttor. På liknande sätt var dess biotillgänglighet (16 %) 5 gånger högre än för östradiol via oral väg hos råttor, och halveringstiden för frisatt östradiol var 5- till 7 gånger längre än för vanlig östradiol. Omvänt, när E2SME och östradiol gavs intravenöst till råttor, fanns det ingen skillnad mellan dem när det gäller styrka. In vitro- studier visade att E2SME inte hydrolyseras till östradiol enzymatiskt utan snarare hydrolyseras kemiskt i biologiska medier som plasma , uppenbarligen beroende på koncentrationen av protein .
Se även