Azelainsyra
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Nonandisyra |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 1101094 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.004.246 |
| EG-nummer |
|
| 261342 | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C9H16O4 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 188,22 g/mol |
| Utseende | vit fast substans |
| Densitet | 1,443 g/ml |
| Smältpunkt | 109 till 111 °C (228 till 232 °F; 382 till 384 K) |
| Kokpunkt | 286 °C (547 °F; 559 K) vid 100 mmHg |
| 2,14 g/L | |
| Surhet (p K a ) | 4,550, 5,498 |
| Farmakologi | |
| D10AX03 ( WHO ) | |
| Aktuell | |
| Farmakokinetik : | |
| Väldigt låg | |
| 12 h | |
| Rättslig status | |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Varning | |
| H315 , H319 | |
| P264 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Azelainsyra ( AzA ) är en organisk förening med formeln HOOC(CH 2 ) 7 COOH . Denna mättade dikarboxylsyra existerar som ett vitt pulver. Det finns i vete , råg och korn . Det är en föregångare till olika industriprodukter, inklusive polymerer och mjukgörare, samt är en komponent i ett antal hår- och hudbalsam. AzA hämmar tyrosinas .
Produktion
Azelainsyra framställs industriellt genom ozonolys av oljesyra . Biprodukten är nonansyra . Den produceras naturligt av Malassezia furfur (även känd som Pityrosporum ovale ), en jäst som lever på normal hud . Den bakteriella nedbrytningen av nonansyra ger azelainsyra.
Biologisk funktion
I växter fungerar azelainsyra som en "nödflamma" involverad i försvarssvar efter infektion. Det fungerar som en signal som inducerar ackumulering av salicylsyra , en viktig komponent i en växts defensiva svar.
Ansökningar
Estrar av denna dikarboxylsyra kan användas i smörjmedel och mjukgörare. I smörjmedelsindustrin används det som förtjockningsmedel i litiumkomplexfett. Med hexametylendiamin bildar azelainsyra Nylon -6,9, som har speciella användningsområden som plast.
Medicinsk
Azelainsyra används för att behandla mild till måttlig akne, både komedonakne och inflammatorisk akne. Det tillhör en klass av läkemedel som kallas dikarboxylsyror . Det fungerar genom att döda aknebakterier som infekterar hudens porer. Det minskar också produktionen av keratin , som är ett naturligt ämne som främjar tillväxten [ förtydligande behövs ] av aknebakterier. Azelainsyra används också som en aktuell gelbehandling för rosacea , på grund av dess förmåga att minska inflammation. Det rensar ut knölar och svullnad som orsakas av rosacea. Verkningsmekanismen tros vara genom hämning av hyperaktiv proteasaktivitet som omvandlar katelicidin till den antimikrobiella hudpeptiden LL-37.
I aktuella farmaceutiska preparat och vetenskaplig forskning används AzA vanligtvis i koncentrationer mellan 15 % och 20 %, men viss forskning visar att i vissa vehikelformuleringar har de farmaceutiska effekterna av 10 % azelainsyra potential att vara helt jämförbara med den hos cirka 20 % krämer .
Acne behandling
Azelainsyra är effektiv för mild till måttlig akne när den appliceras lokalt i en koncentration på 15-20%. Hos patienter med måttlig akne minskade applicering två gånger dagligen under 3 månader av 20 % AzA signifikant antalet komedoner, papler och pustler; vid denna styrka anses den vara lika effektiv som bensoylperoxid 5 %, tretinoin 0,05 %, erytromycin 2 % och oral tetracyklin vid 500 mg-1000 mg. I en jämförande granskning av effekterna av aktuell AzA, Salicylsyra , Nikotinamid , Svavel, Zink och alfa-hydroxisyra , hade AzA mer högkvalitativa bevis på effektivitet än resten. Resultat kan förväntas efter 4 veckors behandling två gånger dagligen. Effektiviteten av långtidsanvändning är oklart, men det har rekommenderats att AzA används i minst 6 månader kontinuerligt för underhåll.
Vitmedel
Azelainsyra används för behandling av hudpigmentering, inklusive melasma och postinflammatorisk hyperpigmentering , särskilt hos de med mörkare hudtyper. Det har rekommenderats som ett alternativ till hydrokinon . Som en tyrosinashämmare minskar azelainsyra syntesen av melanin . Enligt en rapport 1988 visade sig azelainsyra i kombination med zinksulfat in vitro vara en potent (90 % hämning) 5α-reduktashämmare , liknande håravfallsläkemedlen finasterid och dutasterid . In vitro-forskning under mitten av 1980-talet som utvärderade azelainsyras depigmenterande (vitande) förmåga drog slutsatsen att den är effektiv (cytotoxisk för melanocyter ) vid endast höga koncentrationer.
En granskning från 1996 hävdade att 20 % AzA är lika potent som 4 % hydrokinon efter en appliceringsperiod på tre månader utan den senares negativa effekter och ännu effektivare om den appliceras tillsammans med tretinoin under samma tidsperiod.
Märkesnamn
Varumärken för azelainsyra inkluderar Dermaz 99, Crema Pella Perfetta (mikroniserad azelainsyra, kojic dipalmitate och lakritsextrakt), Azepur99, Azetec99, Azaclear (azelainsyra och niacinamid), AzClear Action, Azelex, White Action cream, Finacea, Finevin Melazepam, Skinoren, Ezanic, Azelac, Azaderm, (Acnegen, Eziderm, Acnicam, Azelexin i Pakistan)