Sebacinsyra

Sebacinsyra

Namn
Föredraget IUPAC-namn Dekandisyra
Andra namn 1,8-oktandikarboxylsyra Dekan-1,10-disyra
Identifierare
CAS-nummer	111-20-6   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:41865   Y
ChemSpider	5004   Y
ECHA InfoCard	100.003.496
EG-nummer	203-845-5
Maska	C011107
PubChem CID	5192
UNII	97AN39ICTC   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7026867
InChI InChI=1S/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13, 14)   N Nyckel: CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N   N InChI=1/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13, 14) Nyckel: CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYAE
LEDER OC(=O)CCCCCCCCCC(=O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C10H18O4 _ _ _ _ _
Molar massa	202,250 g·mol -1
Densitet	1,209 g/cm 3
Smältpunkt	131 till 134,5 °C (267,8 till 274,1 °F; 404,1 till 407,6 K)
Kokpunkt	294,4 °C (561,9 °F; 567,5 K) vid 100 mmHg
Vattenlöslighet	0,25 g/L
Surhet (p K a )	4,720, 5,450
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Sebacinsyra är en naturligt förekommande dikarboxylsyra med den kemiska formeln (CH ₂ ) ₈ (CO ₂ H) ₂ . Det är en vit flinga eller pulveriserad fast substans. Sebaceus är latin för talgljus, talg är latin för talg och hänvisar till dess användning vid tillverkning av ljus. Sebacinsyra är ett derivat av ricinolja .

I den industriella miljön kan sebacinsyra och dess homologer såsom azelainsyra användas som monomer för nylon 610, mjukgörare, smörjmedel, hydraulvätskor , kosmetika, ljus, etc.

Produktion

Sebacinsyra framställs av ricinolja genom klyvning av ricinolsyra , som erhålls från ricinolja. Oktanol & glycerin är en biprodukt.

Det kan också erhållas från dekalin via den tertiära hydroperoxiden , som ger cyklodecenon, en prekursor till sebacinsyra.

Potentiell medicinsk betydelse

Talg är ett utsöndring från hudens talgkörtlar . Det är en vaxartad uppsättning lipider som består av triglycerider (≈41%), vaxestrar (≈26%), skvalen (≈12%) och fria fettsyror (≈16%). Inkluderat i de fria fettsyrasekretionerna i talg är fleromättade fettsyror där talgsyra är en viktig komponent. Sebacinsyra finns också i andra lipider som täcker hudytan. Humana neutrofiler kan omvandla talgsyra till dess 5-oxo-analog, dvs. 5-oxo-6E,8Z-oktadekensyra, en strukturell analog av 5-oxo-eikosatetraensyra och som denna är oxo-eikosatetraensyra en exceptionellt potent aktivator av eosinofiler , monocyter och andra pro-inflammatoriska celler från människor och andra arter. Denna verkan medieras av OXER1 -receptorn på dessa celler. Det föreslås att sebacinsyra omvandlas till sin 5-oxo-analog under, och därigenom stimulerar pro-inflammatoriska celler att bidra till att förvärra, olika inflammatoriska hudtillstånd.