Tropone

Tropone
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Cyclohepta-2,4,6-trien-1-on
	Andra namn Cyklohepta-2,4,6-trienon
Identifierare
CAS-nummer	539-80-0 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	10419 ;
ECHA InfoCard	100.007.933
PubChem CID	10881;
UNII	CO48X7SUFH ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID60202169 ;
	InChI InChI=1S/C7H6O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H Nyckel: QVWDCTQRORVHHT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H6O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H Nyckel: QVWDCTQRORVHHT-UHFFFAOYAM ;
	LEDER O=C\1/C=C\C=C/C=C/1;
Egenskaper
Kemisk formel	C7H6O _ _ _ _
Molar massa	106,12 g/mol
Densitet	1,094 g/ml
Kokpunkt	113 °C (235 °F; 386 K) (15 mmHg)
Faror
Flampunkt	> 113 °C (235 °F; 386 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Tropon eller 2,4,6-cykloheptatrien-1-on är en organisk förening med viss betydelse i organisk kemi som en icke-bensenoid aromat . Föreningen består av en ring med sju kolatomer med tre konjugerade alkengrupper och en ketongrupp . Den besläktade föreningen tropolon (2-hydroxi-2,4,6-cykloheptatrien-1-on) har en ytterligare alkoholgrupp (eller en enol inklusive dubbelbindningen) bredvid ketonen. Troponer är ovanliga i naturliga produkter, med det anmärkningsvärda undantaget för 2-hydroxylderivaten, som kallas tropoloner .

Tropone har varit känt sedan 1951 och kallas även cykloheptatrienyliumoxid . Namnet tropolon myntades av MJS Dewar 1945 i samband med upplevda aromatiska egenskaper.

Egenskaper

Dewar föreslog 1945 att troponer kunde ha aromatiska egenskaper. Karbonylgruppen är mer polariserad som ett resultat av trienringen, vilket ger en partiell positiv laddning på kolatomen (A) och en partiell negativ laddning på syre . I ett extremt fall har kolatomen en fullständig positiv laddning (B) som bildar en tropyliumjonring som är ett aromatiskt 6-elektronsystem (C).

Troponer är också grundläggande (D) som ett resultat av den aromatiska stabiliseringen. Denna egenskap kan observeras i hur lätt det är att bilda salt med syror. Dipolmomentet för tropon är 4,17 D jämfört med ett värde på endast 3,04 D för cykloheptanon . Denna skillnad överensstämmer med stabilisering av den dipolära resonansstrukturen.

Syntes

Det finns många metoder för organisk syntes av troponer och dess derivat. Två utvalda metoder för syntes av tropon är genom selendioxidoxidation av cykloheptatrien och indirekt från tropinon genom en Hofmann-eliminering och en bromering .

Reaktioner

Tropone genomgår ringkontraktion till bensoesyra med kaliumhydroxid vid förhöjd temperatur. Många derivat kontrakterar också till motsvarande arenor . Tropone reagerar i elektrofil substitution , till exempel med brom , men reaktionen fortsätter genom 1,2-additionsprodukten och är inte en elektrofil aromatisk substitution .

Troponderivat reagerar också vid nukleofil substitution mycket som vid nukleofil aromatisk substitution .

Tropone visar sig också reagera i en [8+3] annullering med en kanelaldehyd

Diene karaktär

Tropone beter sig som en dien i en Diels-Alder-reaktion , till exempel med maleinsyraanhydrid . På liknande sätt bildar den addukter med järntrikarbonyl, besläktad med (butadien)järntrikarbonyl .

Derivat

namn	Kemisk struktur	Naturliga källor
Tropolone		Pseudomonas lindbergii , Pseudomonas plantarii
Hinokitiol		Cupressaceae träd
Stipitatinsyra		Talaromyces stipitatus
Tropoditietinsyra		Phaeobacter piscinae , Phaeobacter inhibens , Phaeobacter gallaeciensis
Kolchicin		Colchicum autumnale , Gloriosa superba

Andra troponderivat inkluderar puberulon- och puberulsyra, roseobacticider, pernambucon, krototropon, orobanon.