Bensotiofen
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
1-bensotiofen |
|
| Andra namn Benso[ b ]tiofen Tianaften Bensotiofuran |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.178 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C8H6S _ _ _ _ | |
| Molar massa | 134,20 g·mol -1 |
| Utseende | Vitt fast material |
| Densitet | 1,15 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 32 °C (90 °F; 305 K) |
| Kokpunkt | 221 °C (430 °F; 494 K) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
 
|
|
| Varning | |
| H302 , H411 | |
| P264 , P270 , P273 , P301+P312 , P330 , P391 , P501 | |
| Flampunkt | 110 °C (230 °F; 383 K) |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
Tiofen , Indene , Bensofuran , Indol |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Bensotiofen är en aromatisk organisk förening med en molekylformel C 8 H 6 S och en lukt som liknar naftalen (malkulor). Det förekommer naturligt som en beståndsdel av petroleumrelaterade avlagringar som brunkolstjära . Bensotiofen har ingen hushållsbruk. Förutom benso[b]tiofen är en andra isomer känd: benso[c]tiofen .
Bensotiofen finner användning i forskning som ett utgångsmaterial för syntes av större, vanligtvis bioaktiva strukturer. Det finns inom de kemiska strukturerna av farmaceutiska läkemedel som raloxifen , zileuton och sertakonazol , och även BTCP . Det används också vid tillverkning av färgämnen som tioindigo .
Syntes
De flesta synteser av bensotiofen skapar substituerade bensotiofener som en föregångare till ytterligare reaktioner. Ett exempel är reaktionen av en alkynsubstituerad 2-brombensen med antingen natriumsulfid eller kaliumsulfid för att bilda bensotiofen med en alkylsubstitution i position 2.
Tiourea kan användas som reagens istället för natriumsulfid eller kaliumsulfid.
I närvaro av en guldkatalysator kan en mer komplex 2,3-disubstituerad bensotiofen syntetiseras.
