Cinnoline
|
|||
|
|||
| Namn | |||
|---|---|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Cinnoline |
|||
| Andra namn Bensopyridazin
|
|||
| Identifierare | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.423 | ||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C8H6N2 _ _ _ _ _ | |||
| Molar massa | 130,150 g·mol -1 | ||
| Smältpunkt | 39 °C (102 °F; 312 K) | ||
| Surhet (p K a ) | 2,64 | ||
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|||
Cinnolin är en aromatisk heterocyklisk förening med formeln C8H6N2 . _ Det är isomeriskt med andra naftyridiner inklusive kinoxalin , ftalazin och kinazolin .
Egenskaper
Den fria basen kan erhållas som en olja genom behandling av hydrokloriden med bas. Den samkristalliserar med en etermolekyl som vita silkeslena nålar (smp 24–25 °C) vid kylning av eteriska lösningar. Den fria basen smälter vid 39 °C. Den har en smak som liknar kloralhydrat och lämnar en skarp irritation under en tid. Cinnolinderivat erhålls från oxycinnolinkarboxylsyra, som bildas genom nedbrytning av ortofenylpropiolsyradiazoklorid med vatten. Oxycinnolinkarboxylsyra ger vid upphettning oxycinnolin, som smälter vid 225 °C, vilket med fosforpentaklorid ger klorcinnolin. Detta ämne reduceras av järnspån och svavelsyra till dihydrocinnolin.
Upptäckt och syntes
Föreningen erhölls först i oren form genom cyklisering av alkynen o - C6H4 ( NH2 )C=CCO2H i vatten för att ge 4-hydroxicinnolin-3-karboxylsyra. Detta material kunde dekarboxyleras och hydroxylgruppen reduktivt avlägsnas för att ge moderheterocykeln. Denna reaktion kallas Richters cinnolinsyntes . Det finns förbättrade metoder för dess syntes. Den kan framställas genom dehydrering av dihydrocinnolin med nyutfälld kvicksilveroxid . Det kan isoleras som hydrokloriden .
Cinnoliner är cinnolinderivat. En klassisk organisk reaktion för syntetisering av cinnoliner är Widman-Stoermer-syntesen , en ringslutande reaktion av en α- vinylanilin med saltsyra och natriumnitrit :
Natriumnitriten omvandlas först till salpetersyrlighet som sedan bildar den elektrofila mellanprodukten dikvävetrioxid . Nästa mellanprodukt är den stabila nitrosaminen som fortsätter att förlora vatten och bildar diazoniumsaltet som sedan reagerar med vinylgruppen i ringslutningssteget. En begreppsmässigt relaterad reaktion är Bamberger-triazinsyntesen mot triaziner.
En annan cinnolinmetod är Borsche cinnolinsyntesen.
Säkerhet
Cinnolin är giftigt. [ citat behövs ]