Trifenyletylen

Trifenyletylen

Identifierare
IUPAC-namn 1,1',1''-(eten-1,1,2-triyl)tribensen
CAS-nummer	58-72-0   Y
PubChem CID	6025
ChemSpider	5803
UNII	S4ZLZ1K74B
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID3022320
ECHA InfoCard	100 000 359
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C20H16 _ _ _
Molar massa	256,348 g-mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER C1=CC=C(C=C1)C=C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C20H16/c1-4-10-17(11-5-1)16-20(18-12-6-2-7-13-18)19-14-8-3-9-15- 19/h1-16H Nyckel:MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N

Trifenyletylen ( TPE ) är ett enkelt aromatiskt kolväte som har svag östrogen aktivitet. Dess östrogena effekter upptäcktes 1937. TPE härleddes från strukturell modifiering av det mer potenta östrogenet dietylstilbestrol , som är en medlem av stilbestrolgruppen av icke-steroida östrogener.

TPE är moderföreningen till en grupp icke- steroida östrogenreceptorligander . Det inkluderar östrogenerna klorotrianisen , desmetylklorotrianisen , estrobin (DBE), M2613 , trifenylbrometylen , trifenylkloretylen , trifenyljodetylen , trifenylmetyletylen ; de selektiva östrogenreceptormodulatorerna (SERMs) afimoxifen , brilanestrant , broparestrol , klomifen , klomifenoxid , droloxifen , endoxifen , etacstil , fispemifen , idoxifen , miproxifen , miproxifen , miproxifen , fosfomfen , fosfomfen, ospeoxiden , fosfomfen , fosifenfos , remifen . Antiöstrogenet etamoxitrifetol (MER-25) är också närbesläktat, men är tekniskt sett inte ett derivat av TPE utan är istället ett trifenyletanolderivat . Tamoxifenmetaboliten och aromatashämmaren norendoxifen är också ett TPE - derivat. Förutom deras östrogena aktivitet har olika TPE-derivat som tamoxifen och klomifen visat sig fungera som proteinkinas C-hämmare .

Affiniteten för trifenyletylen för råttöstrogenreceptorn är cirka 0,002 % i förhållande till östradiol . Som jämförelse var de relativa bindningsaffiniteterna för derivat av trifenyleten 1,6 % för tamoxifen , 175 % för afimoxifen (4-hydroxitamoxifen), 15 % för droloxifen , 1,4 % för toremifen (4-klorotamoxifen), 0,72 % för klorotamoxifen, 0,72 % , 2 % och klomifen . för nafoxidin .

Se även

• Lista över SERM
• Bensotiofen – moderförening för en annan grupp icke-steroida SERM som inkluderar raloxifen
• Fenantren – moderförening av steroida östrogener som östradiol
• Krysen – moderförening till en grupp av icke-steroida svaga östrogener som inkluderar 2,8-DHHHC och tetrahydrochrysen
• Doisynolsyra – moderförening till en grupp icke-steroida östrogener som inkluderar doisynoestrol
• Allenolsyra – moderförening till en grupp icke-steroida östrogener som inkluderar methallenestril