Rifalazil

Rifalazil
Namn
	IUPAC-namn (2S , 16Z , 18E , 20S , 21S , 22R , 23R , 24R , 25S , 26R , 27S , 28E ) -5,12,21,23-tetrahydroxi-27- metoxi-2,4,16,20,22,24,26-heptametyl-10-[4-(2-metylpropyl)piperazin-1-yl]-1,6,15-trioxo-1,2-dihydro-6 H -2,7-(epoxipentadeka[1,11,13]trienoimino)[1]bensofuro[4,5-a]fenoxazin-25-ylacetat
	Systematiskt IUPAC-namn (7S , 9E , 11S , 12R , 13S , 14R , 15R , 16R , 17S , 18S , 19E , 21Z )-2,15,17,32-Tetrahydroxi- 30- (4-isobutyl-1-piperazinyl)-11-metoxi-3,7,12,14,16,18,22-heptametyl-6,23,37-trioxo-8,27,38-trioxa-24,34- diazahexacyklo[23.11;.1.1 4,7 .0 5,36 .0 26,35 .0 28,33 ]oktatriaconta-1(36),2,4,9,19,21,25,28,30,32, 34-undecaen-13-ylacetat
Identifierare
CAS-nummer	129791-92-0 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	16736451;
KEGG	D02550;
PubChem CID	6540558;
UNII	S1976TE8QK ;
	InChI InChI=1S/C51H64N4O13/c1-24(2)23-54-16-18-55(19-17-54)32-21-33(57)39-35(22-32)67-48-40( 52-39)36-37-44(60)30(8)47-38(36)49(62)51(10,68-47)65-20-15-34(64-11)27(5) 46(66-31(9)56)29(7)43(59)28(6)42(58)25(3)13-12-14-26(4)50(63)53-41(48) 45(37)61/h12-15,20-22,24-25,27-29,34,42-43,46,57-60H,16-19,23H2,1-11H3,(H,53,63 )/b13-12+,20-15+,26-14-/t25-,27+,28+,29+,34-,42-,43+,46+,51-/m0/s1;
	LEDER C[C@H]1C=CC=C(C(=O)N=C2C3=C(C4=C5C(=C(C(=C4C2=O)O)C)O[C@@](C5= O)(OC=C[C@H]([C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H] ]1O)C)O)C)OC(=O)C)C)OC)C)NC6=C(O3)C=C(C=C6O)N7CCN(CC7)CC(C)C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C51H64N4O13 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	941,088 g-mol -1
Vattenlöslighet	Mycket hög vattenlöslighet runt 2000 mg/ml vid ett pH på 2 och en låg löslighet på 0,5 mg/ml vid ett pH på 5
Farmakologi
	Farmakokinetik :
Biologisk halveringstid	8,7±2,7 timmar
Rättslig status	Utvecklingen avbröts;
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Rifalazil (även känd som KRM-1648 och AMI-1648 ) är en antibiotisk substans som dödar bakterieceller genom att blockera β-subenheten i RNA-polymeras . Rifalazil används som behandlingar för många olika sjukdomar. Av de vanligaste är klamydiainfektion . , Clostridium difficile associerad diarré (CDAD) och tuberkulos (TB) Användning av rifalazil och effekterna som sammanfaller med att ta rifalazil för att behandla en bakteriesjukdom varierar från person till person, liksom alla läkemedel som sätts in i människokroppen. Matinteraktioner och genetisk variation är några orsaker till variationen i biverkningar från användningen av rifalazil. Dess utveckling avbröts 2013 på grund av allvarliga biverkningar.

Biologiska egenskaper

Rifalazil fungerar bra ensamt och i kombination med andra antibiotika enbart. I en studie genomförd 2005 fann man att kombinationen av rifalazil med vankomycin ökade bakteriedödningen med en faktor 3. Rifalazil har också en mycket ^{lång halveringstid som tillåter mer} sällsynta doser i motsats till frekventa små doser av antibiotika.

Många olika studier har genomförts som undersökt effekten av rifalazil på vissa stammar av bakteriella sjukdomar. I en studie genomförd 2004 fann man att rifalazil minskar C. difficile -stammar när det studeras in vitro .

Används

Rifalazil har utvecklats för att behandla fall av tuberkulos och klamydia . Det är mycket bra behandling för tuberkulos eftersom rifalazil uppnår mycket hög koncentration i blodkropparna och lungorna. Dessutom blir rifalazil mer allmänt använt eftersom det kan användas tillsammans med många andra indikationer, såsom HIV , TB och MRSA . Rifalazil har en mycket lång halveringstid vilket är mycket användbart för vissa mediciner. Läkemedlet administreras oralt vilket också är bekvämt när det gäller läkemedelsadministration. En längre halveringstid tillåter få behandlingar och doseringar, vilket gör detta till ett kommande läkemedel mot tuberkulos, CDAD och klamydia. Även om användningarna av rifalazil verkar mycket effektiva, finns det negativa biverkningar som gör användningen begränsad. Rifalazil interagerar med andra läkemedel och dessutom utvecklas snabb resistens mot andra läkemedel. ^{[ läkarintyg behövs ]}

Testade sjukdomar för rifalazilbehandling