Hydrazid

Hydrazider inom organisk kemi är en klass av organiska föreningar med formeln RNHNH2 där R är acyl (R'CO-), sulfonyl (R'SO2- ) eller fosforyl (R'2P ( O)-). Till skillnad från hydrazin och alkylhydraziner är hydrazider icke-basiska på grund av den induktiva inverkan av acyl-, sulfonyl- eller fosforylsubstituenten.

Sulfonylhydrazider

Tosylhydrazid

En vanlig sulfonylhydrazid är p-toluensulfonylhydrazid , en vit luftstabil fast substans. De används också i stor utsträckning som organiska reagenser.

Toluensulfonylhydrazid används för att generera toluensulfonylhydrazid. När de härrör från ketoner deltar dessa hydrazoner i Shapiro-reaktionen och Eschenmoser-Tanabe-fragmenteringen .

2,4,6-triisopropylbensensulfonylhydrazid är en användbar diimidkälla .

Acylhydrazid

Ett exempel på en acylhydrazin. Denna förening har kallats acetylhydrazid, acetohydrazid eller ättiksyrahydrazid.

Acylhydraziner är derivat av karboxylsyror , även om de vanligtvis framställs genom reaktion av estrar med hydrazin:

Använda sig av

Ett tillämpat exempel är en syntes av sunitinib som börjar med att blanda 5-fluoro isatin långsamt i hydrazinhydrat . Efter 4 timmar vid 110 °C har indolringstrukturen brutits till (2-amino-5-fluoro-fenyl)-ättiksyrahydrazid med reduktion av ketonen i 3-positionen. Efterföljande annelering i stark syra skapar den 1,3-dihydro-2-oxo-indolstruktur som krävs för läkemedlet.

Används

1.) Hydrazidanaloger har biologiska aktiviteter som antidepressiva, antikonvulsiva, antiinflammatoriska, antibakteriella, antimalaria, anticancer och antimikrobiell.

2.) Hydrazid är ett läkemedel som används som tablett. Det används vanligtvis för behandling av ödem, högt blodtryck eller högt blodtryck.

Se även