Etambutol
 | |
 Kemisk struktur av etambutol (överst) och foto av etambutolkristaller (nederst)
| |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Handelsnamn | Myambutol, Etibi, Servambutol, andra |
| Andra namn | (2S , 2'S ) -2,2'-(etan-1,2-diyldiimino)dibutan-1-ol |
| AHFS / Drugs.com | Monografi |
| Licensdata |
|
Administreringsvägar _ |
via mun |
| ATC-kod | |
| Rättslig status | |
| Rättslig status |
|
| Farmakokinetiska data | |
| Proteinbindning | 20–30 % |
| Ämnesomsättning | lever |
| Eliminationshalveringstid _ | 3–4 timmar |
| Identifierare | |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.000.737 |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C10H24N2O2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 204,314 g·mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
Ethambutol ( EMB , E ) är ett läkemedel som främst används för att behandla tuberkulos . Det ges vanligtvis i kombination med andra tuberkulosmediciner , såsom isoniazid , rifampicin och pyrazinamid . Det kan också användas för att behandla Mycobacterium avium- komplex och Mycobacterium kansasii . Det tas genom munnen.
Vanliga biverkningar inkluderar synproblem, ledvärk, illamående, huvudvärk och trötthetskänsla. Andra biverkningar inkluderar leverproblem och allergiska reaktioner . Det rekommenderas inte till personer med optisk neurit , betydande njurproblem eller under fem år. Användning under graviditet eller amning har inte visat sig orsaka skada. I USA har FDA väckt oro över ögonproblem hos barnet om det används under graviditeten. Etambutol tros fungera genom att störa bakteriens ämnesomsättning .
Ethambutol upptäcktes 1961. Det finns på Världshälsoorganisationens lista över väsentliga läkemedel och är tillgängligt som ett generiskt läkemedel .
Kiralitet och biologisk aktivitet
(S,S)-(+)-Ethambutol är ett kraftfullt och selektivt antituberkulärt läkemedel. Det är ett typiskt exempel på ett gammalt läkemedel som introducerades för klinisk användning i sin unichirala form. Etambutol innehåller två konstitutionellt symmetriska kirala centra i sin struktur och finns i tre stereoisomera former. Ett enantiomert par (S,S)- och (R,R)-etmabutol, tillsammans med den akirala stereoisomeren som kallas meso -form. (S,S)-(+)-enantiomeren har den antituberkulära aktiviteten. Denna enantiomer är 500 och 12 gånger mer potent än (R,R)-etmabutol respektive mesoform . Å andra sidan är alla de tre isomererna ekvipotenta när det gäller den huvudsakliga bieffekten av läkemedlet, optisk neurit. Toxicitet är associerad med både dos och behandlingslängd. Därför förbättrade användningen av (S,S)-enantiomer avsevärt risk/nytta-balansen.
Medicinsk användning
Ethambutol används tillsammans med andra mediciner för att behandla ett antal infektioner inklusive: tuberkulos , Mycobacterium avium complex och Mycobacterium kansasii .
Skadliga effekter
- Optikusneurit (därav kontraindicerat hos barn under sex år)
- Rödgrön färgblindhet Personer som tar etambutol bör övervakas med avseende på förändringar i synskärpa och färgskillnad.
- Artralgi
- Hyperurikemi
- Vertikal nystagmus
- Mjölk hudreaktion
Handlingsmekanism
Etambutol är bakteriostatiskt mot aktivt växande TB-baciller. Det fungerar genom att hindra bildningen av cellvägg . Mykolsyror fäster vid 5'-hydroxylgrupperna i D -arabinosrester av arabinogalaktan och bildar mykolyl-arabinogalaktan-peptidoglykankomplex i cellväggen. Det stör arabinogalaktansyntesen genom att hämma enzymet arabinosyltransferas . Störning av arabinogalaktansyntesen hämmar bildningen av detta komplex och leder till ökad permeabilitet hos cellväggen. [ citat behövs ]
Farmakokinetik
Det absorberas väl från mag-tarmkanalen och väl fördelat i kroppsvävnader och vätskor. 50 % utsöndras oförändrat i urinen.
Se även
externa länkar
- "Ethambutol" . Medicin Plus .
- "Ethambutol" . Läkemedelsinformationsportal . US National Library of Medicine.
