Klortetracyklin

Klortetracyklin
chlortetracycline 2D skeletal
chlortetracycline 3D BS
Kliniska data
Handelsnamn Aureomycin
AHFS / Drugs.com Micromedex Detaljerad konsumentinformation

Administreringsvägar _
Genom munnen , IV , aktuell
ATC-kod
Farmakokinetiska data
Biotillgänglighet 30 %
Proteinbindning 50 till 55 %
Ämnesomsättning Mag-tarmkanalen , lever (75%)
Metaboliter Isoklortetracyklin
Eliminationshalveringstid _ 5,6 till 9 timmar
Exkretion 60% renal och >10% galla
Identifierare
  • (4S , 4aS , 5aS , 6S ,12aR )-7-klor-4-(dimetylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxi-6-metyl-3,12-dioxo - 4 ,4a,5,5a-tetrahydrotetracen-2-karboxamid
CAS-nummer
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
E-nummer E702 (antibiotika) Edit this at Wikidata
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.000.310 Edit this at Wikidata
Kemiska och fysikaliska data
Formel C22H23ClN2O 8 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 478,882 g-mol -1
3D-modell ( JSmol )
Specifik rotation [α] D 25 −275°·cm 3 ·dm −1 ·g −1 ( metan )
Smältpunkt 168 till 169 °C (334 till 336 °F)
Vattenlöslighet 0,5–0,6 mg/ml (20 °C)
  • CN(C)[C@@H]2C(\O)=C(\C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(/O)=C4/C( =O)c1c(O)ccc(Cl)c1[C@@](C)(O)[C@H]4C[C@@H]23
  • InChI=1S/C22H23ClN2O8/c1-21(32)7-6-8-15(25(2)3)17(28)13(20(24)31)19(30)22(8,33)18( 29)11(7)16(27)12-10(26)5-4-9(23)14(12)21/h4-5,7-8,15,26,28-29,32-33H, 6H2,1-3H3,(H2,24,31)/t7-,8-,15-,21-,22-/m0/  check s1Y
  • Nyckel:CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N  check Y
  ☒check N Y (vad är detta?)   

Klortetracyklin (handelsnamn Aureomycin , Lederle Laboratories ) är ett tetracyklinantibiotikum , det första tetracyklinet som har identifierats. Den upptäcktes 1945 vid Lederle Laboratories under överinseende av forskaren Yellapragada Subbarow och Benjamin Minge Duggar . Duggar identifierade antibiotikan som produkten av en aktinomycet som han odlade från ett jordprov från Sanborn Field vid University of Missouri . Organismen fick namnet Streptomyces aureofaciens och det isolerade läkemedlet Aureomycin på grund av deras gyllene färg.

Det finns på Världshälsoorganisationens lista över nödvändiga läkemedel .

Medicinsk användning

En kombinationskräm med triamcinolonacetonid finns tillgänglig för behandling av infekterad allergisk dermatit hos människor.

Inom veterinärmedicinen används klortetracyklin ofta för att behandla konjunktivit hos katter , hundar och hästar. Det används också för att behandla infekterade sår hos nötkreatur, får och grisar och luftvägsinfektioner hos kalvar, grisar och kycklingar.

Kontraindikationer

Klortetracyklin för systemisk användning är kontraindicerat till djur med gravt nedsatt lever- eller njurfunktion . Topikalt klortetracyklin får inte användas på juver på djur vars mjölk är avsedd att användas som livsmedel.

Skadliga effekter

Liksom andra tetracykliner kan klortetracyklin hämma ben- och tandmineralisering hos växande och ofödda djur och färga tänderna gula eller bruna. Det kan också försämra lever- och njurfunktionen. Allergiska reaktioner är sällsynta.

Interaktioner

Klortetracyklin kan öka den antikoagulerande aktiviteten av acenocoumarol . Risken eller svårighetsgraden av biverkningar kan öka när klortetracyklin kombineras med acitretin , adapalen eller alitretinoin . Aluminiumfosfat och aluminiumhydroxid kan orsaka minskad absorption av klortetracyklin, vilket resulterar i en minskad serumkoncentration och potentiellt minskad effekt. Den terapeutiska effekten av mecillinam (amdinocillin), amoxicillin och ampicillin kan minskas när de används i kombination med klortetracyklin. Klortetracyklin kan öka den neuromuskulära blockerande aktiviteten hos atracuriumbesilat .

Farmakologi

Handlingsmekanism