Pristinamycin IIA
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Andra namn | Mikamycin A; Virginiamycin M1 |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C28H35N3O7 _ _ _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 525,602 g·mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
Pristinamycin IIA är ett makrolidantibiotikum . Det är en medlem av streptogramin A -gruppen av antibiotika och en komponent i pristinamycin (den andra är pristinamycin IA ). Pristinamycin IIA isolerades först från Streptomyces virginiae , men har isolerats från andra mikroorganismer och har därför fått en mängd andra namn som Virginiamycin M1, Mikamycin A och Streptogramin A. Pristinamycin IIA-strukturen bestämdes med kemiska och instrumentella tekniker, inklusive röntgenkristallografi. Pristinamycin IIA är av intresse ur biosyntetisk synvinkel eftersom det innehåller de ovanliga dehydroprolin- och oxazolringsystemen . Det enda experimentella beviset för bildandet av oxazolringen finns i arbete med biosyntesen av alkaloiden annulolin.
Biosyntes
Pristinamycin IIA-biosyntes antas fortsätta genom acetatvägen och bestämdes genom matning av 3H- och 13C -prekursorer till Streptomyces virginiae- stam PDT-30. När det matades med [2-13C ] -acetat visade 13C NMR- spektra signaler motsvarande kolen 5, 9, 10a, 11, 13 och 15 i biosyntesschemat. Dessutom metionin donera sin metylgrupp specifikt till kol-3 (sedda i biosyntesschemat) genom studier med L-[metyl- 13C ]-metionin. Med dessa data och det kända införlivandet av prolin , metionin , serin och glycin i antibiotikan tillsammans med antagandet att kolatomerna 1, la, lb och 2 härrör från valin eller isosmörsyra , möjliggör en preliminär väg för biosyntesen av Pristinamycin IIA att härledas.
