Boromycin

Boromycin

Kliniska data
ATC-kod	ingen
Identifierare
IUPAC namn [1-{( 1R )-1-[(1R , 2R , 5S , 6R , 8R , 12R , 14S , 17R , 18R , 22S , 24Z , 28S , 30 S , 33R )-12,28-dihydroxi-1,2,18,19-tetra(hydroxi-KO)-6,13,13,17,29,29,33-heptametyl-3,20-dioxo-4 ,7,21,34,35-pentaoxatetracyklo[28.3.1.15,8.114,18]hexatriakont-24-en-22-yl]etoxi}-3-metyl-1-oxo-2-butanaminiumato(4-)]bor
CAS-nummer	34524-20-4   Y
PubChem CID	6436027
ChemSpider	16735705   Y
UNII	49559OZO07
ChEBI	CHEBI:77880   N
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID10896996
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C 45 H 74 B N O 15
Molar massa	879,89 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER CC(C)C([NH3+])C(=O)O[C@H](C)[C@H]7OC(=O)C4O[B-]25O[C@H](C(= O)O[C@H]1C[C@H](O[C@@H]1C)CCC[C@@H](O)C(C)(C)[C@@H]3CC[C @@H](C)[C@@]4(O2)O3)[C@]6(O5)O[C@@H](CC[C@H]6C)C(C)(C)[ C@H](O)CC\C=C/C7
InChI InChI=1S/C45H73BNO15/c1-24(2)36(47)39(50)54-27(5)30-16-12-11-13-17-32(48)42(7,8)34- 21-19-26(4)45(57-34)38-41(52)56-31-23-29(53-28(31)6)15-14-18-33(49)43(9, 10)35-22-20-25(3)44(58-35)37(40(51)55-30)59-46(60-38,61-44)62-45/h11-12,24- 38,48-49H,13-23,47H2,1-10H3/q-1/p+1/b12-11-/t25-,26-,27-,28-,29-,30+,31+, 32+,33-,34+,35+,36?,37?,38+,44+,45+,46?/m1/s1   Y Nyckel:OOBFYEMEQCZLJL-WIHWYPJVSA-O   Y
N Y (vad är detta?)

Boromycin är ett bakteriedödande polyeter - makrolidantibiotikum . Den isolerades från början från Streptomyces antibioticus och är känd för att vara den första naturliga produkten som har visat sig innehålla grundämnet bor . Det är effektivt mot de flesta grampositiva bakterier, men är ineffektivt mot gramnegativa bakterier. Boromycin dödar bakterier genom att negativt påverka det cytoplasmatiska membranet, vilket resulterar i förlust av kaliumjoner från cellen.

Anti-HIV-aktivitet

Nyligen genomförda studier har föreslagit att boromycin har potent anti-HIV-aktivitet. Det visade sig starkt hämma replikationen av den kliniskt isolerade HIV-1- stammen såväl som den odlade stammen in vitro . Verkningsmekanismen , och möjligen mognadssteget för replikering av HIV.

•   Kohno J, Kawahata T, Otake T, Morimoto M, Mori H, Ueba N, Nishio M, Kinumaki A, Komatsubara S, Kawashima K (1996). "Boromycin, ett anti-HIV-antibiotikum". Biosci Biotechnol Biochem . 60 (6): 1036–7. doi : 10.1271/bbb.60.1036 . PMID 8695905 .
• Tom SS Chen; Ching-jer Chang & Heinz G. Floss (1981). "Om biosyntesen av boromycin". Journal of Organic Chemistry . 46 (13): 2661–2665. doi : 10.1021/jo00326a010 .
•   R. Hütter; W. Keller-Schien; F. Knüsel; V. Prelog ; GC Rodgers Jr.; P. Suter; G. Vogel; W. Voser; H. Zähner (1967). "Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 57. Mitteilung. Boromycin". Helv. Chim. Acta . 50 (6): 1533–1539. doi : 10.1002/hlca.19670500612 . PMID 6081908 .
•   JD Dunitz; DM Hawley; D. Miklo; DNJ Vit; Yu. Berlin; R. Marui; V. Prelog (1971). "Struktur av boromycin". Helv. Chim. Acta . 54 (6): 1709–1713. doi : 10.1002/hlca.19710540624 . PMID 5131791 .