Spectinomycin
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Handelsnamn | Trobicin |
| Andra namn | (2R , 4aR ,5aR , 6S , 7S , 8R , 9S , 9aR , 10aS ) -4a , 7,9-trihydroxi-2-metyl-6,8- bis (metylamino)dekahydro -4H - pyrano[2,3- b ][1,4]bensodioxin-4-on |
| AHFS / Drugs.com | Monografi |
Administreringsvägar _ |
JAG ÄR |
| ATC-kod | |
| Rättslig status | |
| Rättslig status |
|
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.015.374 |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C14H24N2O7 _ _ _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 332,353 g·mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| Smältpunkt | 184 till 194 °C (363 till 381 °F) |
| |
| |
  (vad är detta?)
| |
Spectinomycin , som bland annat säljs under varumärket Trobicin , är ett antibiotikum som är användbart för behandling av gonorréinfektioner . Det ges genom injektion i en muskel.
Vanliga biverkningar inkluderar smärta vid injektionsområdet, utslag, illamående, feber och sömnsvårigheter. Allvarliga allergiska reaktioner kan ibland förekomma. Det är i allmänhet säkert att använda under graviditet. Det kan användas av personer som är allergiska mot penicillin eller cefalosporiner . Det är i aminocyklitolklassen av läkemedel och fungerar genom att stoppa produktionen av protein av vissa bakterier.
Spectinomycin upptäcktes 1961. Det finns på Världshälsoorganisationens lista över väsentliga läkemedel . Det är inte tillgängligt i USA för mänskligt bruk. Den är gjord av bakterien Streptomyces spectabilis .
Medicinsk användning
Det ges som intramuskulär injektion för att behandla gonorré , särskilt hos patienter som är allergiska mot penicilliner .
Detta antibiotikum är inte längre tillgängligt i USA för mänskligt bruk, men är fortfarande tillgängligt för veterinärmedicinskt bruk.
Bieffekter
Biverkningar inkluderar klåda , frossa , ont i magen och röda utslag .
Handlingsmekanism
Spectinomycin binder till 30S -subenheten i den bakteriella ribosomen och avbryter proteinsyntesen. En form av resistens har uppstått i 16S ribosomalt RNA i Pasteurella multocida .
Biosyntetisk mekanism
Biosyntesen av spektinomycin börjar på samma sätt som alla aminoglykosider, med bildandet av en inositolring . Skillnaden är den initiala modifieringen som bildar inositolringen av spektinomycin. Processen börjar med ett glukos-6-fosfat (1a), som oxideras av NAD + för att bilda en keton vid C2 (2a). Denna keton formas sedan till en primär amingrupp genom pyridoxalfosfat (PLP) och glutamintransaminering (3a). Denna process upprepas igen vid C4 för att bilda en andra primär amin (4a). När dessa två aminer är närvarande är glukosringen redo att metyleras genom två S-adenosylmetioninmolekyler ( 5a). Med denna metylering är glukosringen slutligen redo att omvandlas till en inositolring genom inositolcyklas (6a). Detta kan sedan hydrolyseras för att bli av med fosfatgruppen, vilket gör inositolringen nödvändig för spektinomycin (7a).
Medan allt detta händer sker en alternativ väg som skapar den funktionella sockergruppen från en liknande utgångsprodukt. I denna väg glukos-1-fosfat som utgångsprodukt (1b). Detta omvandlas till en TDP-glukos genom TDP-syntas (2b). TDP-glukos har sedan hydroxylen avlägsnad från C6 genom ett hydratasenzym (3b), som sedan reduceras genom NADH vid C4 och skapar en ny produkt (4b). Med denna keton närvarande kan PLP och glutamin komma in för att omvandla den till en primär amin (5b) som sedan kan avlägsnas genom ett deaminas (6b). Denna omvandling till 6b åtföljs också av en dubbel reduktion vid C4 och C3 genom ytterligare två NADH-molekyler, vilket ger den slutliga produkten som krävs för att bilda aminoglykosiden. Med detta kan produkterna 7a och 6b komma samman, ta bort den funktionella TDP-gruppen och kombinera med sockermolekylen för att bilda aminoglykosiden spektinomycin.
Natur
Det är i aminocyklitolklass , nära besläktat med aminoglykosiderna . Spectinomycin framställs industriellt genom fermentering av bakterien Streptomyces spectabilis . Spectinomycin produceras i naturen av många organismer inklusive cyanobakterier och olika växtarter [ citat behövs ] . Det finns i genomet eller plastomen hos många plastider som spc- operonet , som vanligtvis är två till 10 gener långt. Skillnaden i storlek kan bero på eliminering av föråldrade gener eller att kärngener tar över dess funktion. Spectinomycin produceras huvudsakligen av organismer som en försvarsmekanism mot rovdjur.
Historia
Spectinomycin upptäcktes 1961. Ett avbrott i tillförseln inträffade 2001.
externa länkar
- "Spectinomycin" . Läkemedelsinformationsportal . US National Library of Medicine.
