Atevirdin

Atevirdin

Namn
Föredraget IUPAC-namn {4-[3-(etylamino)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}(5-metoxi-1 H -indol-2-yl)metanon
Identifierare
CAS-nummer	136816-75-6   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL280527   Y
ChemSpider	54835   Y
PubChem CID	60848
UNII	N24015WC6D   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID40159940
InChI InChI=1S/C21H25N5O2/c1-3-22-18-5-4-8-23-20(18)25-9-11-26(12-10-25)21(27)19-14-15- 13-16(28-2)6-7-17(15)24-19/h4-8,13-14,22,24H,3,9-12H2,1-2H3   Y Nyckel: UCPOMLWZWRTIAA-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C21H25N5O2/c1-3-22-18-5-4-8-23-20(18)25-9-11-26(12-10-25)21(27)19-14-15- 13-16(28-2)6-7-17(15)24-19/h4-8,13-14,22,24H,3,9-12H2,1-2H3 Nyckel: UCPOMLWZWRTIAA-UHFFFAOYAK
LEDER O=C(N2CCN(c1ncccc1NCC)CC2)c4cc3cc(OC)ccc3[nH]4
Egenskaper
Kemisk formel	C21H25N5O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	379,46 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Ateviridin är en icke-nukleosid omvänd transkriptashämmare som har studerats för behandling av HIV .

Syntes

Atevirdinsyntes: SAR :

Framställning av pyridylpiperazindelen startar genom aromatisk ersättning av klor från 2-klor-3-nitropyridin med piperazin för att ge 3 . Den sekundära aminen skyddas sedan som sitt BOC-derivat genom reaktion med di-tert-butyldikarbonat ( Boc-anhydrid ) för att ge 4 . Nitrogruppen reduceras sedan genom katalytisk hydrering . Reduktiv alkylering med acetaldehyd i närvaro av litiumcyanoborhydrid ger motsvarande N-etylderivat. Skyddsgruppen avlägsnas sedan genom reaktion med TFA . Reaktion av den resulterande aminen med imidazolidderivatet av 5-metoxi-3-indolättiksyra producerar amidomvänt transkriptashämmaren, atevirdin.

Se även

• Delavirdin