Pentametylbensen

Pentametylbensen
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 1,2,3,4,5-pentametylbensen
Identifierare
CAS-nummer	700-12-9 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:38998;
ChemSpider	12259;
ECHA InfoCard	100.010.763
PubChem CID	12784;
UNII	H6JLD3AI98 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6061024 ;
	InChI InChI=1S/C11H16/c1-7-6-8(2)10(4)11(5)9(7)3/h6H,1-5H3 Nyckel: BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C11H16/c1-7-6-8(2)10(4)11(5)9(7)3/h6H,1-5H3 Nyckel: BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYAT ;
	LEDER Cc1cc(C)c(C)c(C)c1C;
Egenskaper
Kemisk formel	C11H16 _ _ _
Molar massa	148,249 g·mol -1
Densitet	0,917 g/cm 3
Smältpunkt	54,4 °C (129,9 °F; 327,5 K)
Kokpunkt	232 °C (450 °F; 505 K)
Löslighet i organiska lösningsmedel	löslig
Faror
	Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	Brandfarlig
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Pentametylbensen är en organisk förening med formeln C ₆ H(CH ₃ ) ₅ . Det är ett färglöst fast ämne med en söt lukt. Föreningen klassificeras som ett aromatiskt kolväte . Det är ett relativt lätt oxiderat bensenderivat, med E _1/2 av 1,95 V vs NHE.

Syntes och reaktioner

Den erhålls som en mindre produkt vid Friedel-Crafts- metylering av xylen till duren (1,2,4,5-tetrametylbensen). Liksom durene är pentametylbensen ganska elektronrik och genomgår lätt elektrofil substitution. Faktum är att det används som ett rensningsmedel för kolhydrater .

Pentametylbensen har observerats som en mellanprodukt vid bildningen av hexametylbensen från fenol och alkylering av duren eller pentametylbensen har rapporterats som ett lämpligt utgångsmaterial för syntes av hexametylbensen.

^ Howell, JO; Goncalves, JM; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, RM; Kochi, JK (1984). "Elektronöverföring från aromatiska kolväten och deras pi-komplex med metaller. Jämförelse av standard oxidationspotentialer och vertikal joniseringspotentialer". Journal of the American Chemical Society . 106 (14): 3968–3976. doi : 10.1021/ja00326a014 .
^ ^a ^b Smith, Lee Irvin (1930). "Durene" . Organiska synteser . 10 : 32. doi : 10.15227/orgsyn.010.0032 . ; Collective Volume , vol. 2, sid. 248
^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2002). "Kolväten". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a13_227 .
^ Okaya, Shun; Okuyama, Keiichiro; Okano, Kentaro; Tokuyama, Hidetoshi (2016). "Triklorboron-främjat avskyddande av fenolbensyleter med användning av pentametylbensen som en icke Lewis-grundläggande katjonfångare" . Organiska synteser . 93 : 63–74. doi : 10.15227/orgsyn.093.0063 .
^ Landis, Phillip S.; Haag, Werner O. (1963). "Bildning av hexametylbensen från fenol och metanol". Journal of Organic Chemistry . 28 (2): 585. doi : 10.1021/jo01037a517 .

[1] Howell, JO; Goncalves, JM; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, RM; Kochi, JK (1984). "Elektronöverföring från aromatiska kolväten och deras pi-komplex med metaller. Jämförelse av standard oxidationspotentialer och vertikal joniseringspotentialer". Journal of the American Chemical Society . 106 (14): 3968–3976. doi : 10.1021/ja00326a014 .

[OrgSynth-2] Smith, Lee Irvin (1930). "Durene" . Organiska synteser . 10 : 32. doi : 10.15227/orgsyn.010.0032 . ; Collective Volume , vol. 2, sid. 248

[Ullmanns-3] Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2002). "Kolväten". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a13_227 .

[4] Okaya, Shun; Okuyama, Keiichiro; Okano, Kentaro; Tokuyama, Hidetoshi (2016). "Triklorboron-främjat avskyddande av fenolbensyleter med användning av pentametylbensen som en icke Lewis-grundläggande katjonfångare" . Organiska synteser . 93 : 63–74. doi : 10.15227/orgsyn.093.0063 .

[5] Landis, Phillip S.; Haag, Werner O. (1963). "Bildning av hexametylbensen från fenol och metanol". Journal of Organic Chemistry . 28 (2): 585. doi : 10.1021/jo01037a517 .