Karyofyllen

Karyofyllen

Namn
Föredraget IUPAC-namn (1R , 4E , 9S ) -4,11,11-trimetyl-8-metylidenbicyklo[7.2.0]undek-4-en
Andra namn p-karyofyllen - trans- (1R , 9S ) -8-metylen-4,11,11-trimetylbicyklo[7.2.0]undek-4-en
Identifierare
CAS-nummer	87-44-5   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:10357   Y
ChEMBL	ChEMBL445740   Y
ChemSpider	4444848   Y
ECHA InfoCard	100.001.588
PubChem CID	5281515
UNII	BHW853AU9H   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID8024739
InChI InChI=1S/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5, 7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1   Y Nyckel: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N   Y InChI=1/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5, 7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1 Nyckel: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUBC
LEDER C1(=C)\CC/C=C(/CC[C@@H]2[C@@H]1CC2(C)C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C15H24 _ _ _
Molar massa	204,357 g·mol -1
Densitet	0,9052 g/cm 3 (17 °C)
Kokpunkt	262–264 °C (504–507 °F; 535–537 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Caryophyllene ( / ˌ k ær i oʊ ˈ f ɪ l iː n / ), mer formellt (−)-β-caryophyllene, (BCP) , är en naturlig bicyklisk sesquiterpen som är en beståndsdel av många eteriska oljor , särskilt kryddnejlikaolja, olja från stjälkar och blommor av Syzygium aromaticum (nejlika), den eteriska oljan från Cannabis sativa , rosmarin och humle . Det finns vanligtvis som en blandning med isokaryofyllen ( cis- dubbelbindningsisomeren) och α-humulen (förlegat namn: α-karyofyllen), en ringöppnad isomer. Caryophyllene är anmärkningsvärt för att ha en cyklobutanring , såväl som en trans -dubbelbindning i en 9-ledad ring, båda rariteter i naturen.

β-Caryophyllene fungerar som en fullständig agonist av cannabinoidreceptorn typ 2 (CB2-receptorn) hos råttor. β-Caryophyllene har en bindningsaffinitet på Ki = 155nM vid CB2-receptorerna hos möss. β-Caryophyllene har visat sig ha en antiinflammatorisk verkan kopplad till dess CB2-receptoraktivitet i en studie som jämförde de smärtdödande effekterna hos möss med och utan CB2-receptorer med gruppen möss utan CB2-receptorer som ser liten nytta jämfört med möss med funktionella CB2-receptorer. β-Caryophyllene har den högsta cannabinoidaktiviteten jämfört med den ringöppnade isomeren α-caryophyllene som kan modulera CB2-aktivitet. För att jämföra bindning Cannabinol (CBN) till CB2-receptorerna som en partiell agonist med en affinitet på CB2 Ki = 126,4 nM medan Delta-9- Tetrahydrocannabinol binder till CB2-receptorerna som en partiell agonist med en affinitet på Ki = 36 nM.

Den första totala syntesen av karyofyllen 1964 av EJ Corey ansågs vara en av de klassiska demonstrationerna av möjligheterna med syntetisk organisk kemi på den tiden.

Caryophyllene är en av de kemiska föreningar som bidrar till doften av svartpeppar .

Caryophyllene har fått GRAS-beteckning (allmänt betraktad som säker) av FDA och är godkänd av FDA för användning som livsmedelstillsats, vanligtvis för smakämnen.

Caryophyllene hjälper till att förbättra kyltoleransen vid låga omgivande temperaturer. Vilda jättepandor rullar ofta i hästgödsel, som innehåller beta-karyofyllen/karyofyllenoxid, för att hämma transient receptorpotential melastatin 8 (TRPM8), en arketypisk kallaktiverad jonkanal hos däggdjur.

Metabolism och derivat

14-hydroxikaryofyllenoxid ( C15H24O2 ) isolerades från urinen från _kaniner behandlade med ₍ −) - karyofyllen ( _{C15H24 ) .} Röntgenkristallstrukturen för 14-hydroxikaryofyllen (som dess acetatderivat ) har rapporterats .

Metabolismen av karyofyllen fortskrider genom (−)-karyofyllenoxid (C ₁₅ H ₂₄ O) eftersom den senare föreningen även gav 14-hydroxikaryofyllen (C 15 _H 24 _O ) som en metabolit .

Karyofyllen (C15H24 _{) →} karyofyllenoxid ( _C15H24O ) → ₁₄ -hydroxikaryofyllen ₍ C15H24O ) _{→ 14} - _{hydroxikaryofyllenoxid} ( C15H24O2 ) _.

Caryophyllenoxide, där alkengruppen av caryophyllene har blivit en epoxid , är den komponent som ansvarar för cannabisidentifiering av drogsniffande hundar och är också en godkänd livsmedelstillsats, ofta som arom.

Naturliga källor

Den ungefärliga mängden karyofyllen i den eteriska oljan från varje källa anges inom hakparenteser ( [ ] ) :

• Cannabis ( Cannabis sativa ) [3,8–37,5 % av eterisk olja från cannabisblommor ]
• Svart kummin ( Carum nigrum ) [7,8 %]
• Kryddnejlika ( Syzygium aromaticum ) [1,7–19,5 % av eterisk olja från kryddnejlika ]
• Humle ( Humulus lupulus ) [5,1–14,5 %]
• Basilika ( Ocimum spp.) [5,3–10,5 % O. gratissimum ; 4,0–19,8 % O. micranthum ]
• Oregano ( Origanum vulgare ) [4,9–15,7 %]
• Svartpeppar ( Piper nigrum ) [7,29 %]
• Lavendel ( Lavandula angustifolia ) [4,62–7,55 % av lavendeloljan ]
• Rosmarin ( Rosmarinus officinalis ) [0,1–8,3 %]
• Äkta kanel ( Cinnamomum zeylanicum ) [6,9–11,1 %]
• Malabathrum ( Cinnamomum tamala ) [25,3 %]
• Ylang-ylang ( Cananga odorata ) [3,1–10,7 %]
• Copaibaolja ( Copaifera )

Biosyntes

Caryophyllene är en vanlig sesquiterpen bland växtarter. Det biosyntetiseras från de vanliga terpenprekursorerna dimetylallylpyrofosfat (DMAPP) och isopentenylpyrofosfat (IPP) . Först reageras enstaka enheter av DMAPP och IPP via en reaktion av _{geranylpyrofosfat} SN 1 -typ med förlust av pyrofosfat , katalyserad av enzymet GPPS2, för att bilda ( GPP). Detta reagerar vidare med en andra enhet av IPP reaktion av SN 1-typ _, också via en katalyserad av enzymet IspA, för att bilda farnesylpyrofosfat (FPP). Slutligen genomgår FPP QHS1 enzymkatalyserad intramolekylär cyklisering för att bilda karyofyllen.

Biosyntes av karyofyllen

Kompendiell status

• Food Chemicals Codex