IDFP

IDFP
IDFP structure.png
Namn
IUPAC namn
Isopropyldodecylfosfonfluoridat
Föredraget IUPAC-namn
Propan-2-yl dodecylfosfonofluoridat
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI=1S/C15H32FO2P/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-19(16,17)18-15(2)3/h15H,4-14H2, 1-3H3
    Nyckel: SFRALHFBKRAJPW-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C15H32FO2P/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-19(16,17)18-15(2)3/h15H,4-14H2, 1-3H3
    Nyckel: SFRALHFBKRAJPW-UHFFFAOYAG
  • O=P(F)(CCCCCCCCCCCC)OC(C)C
Egenskaper
C 15 H 32 F O 2 P
Molar massa 294,391 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

IDFP är en organofosforförening relaterad till nervgiftet sarin .

Liksom sarin är IDFP en irreversibel hämmare för ett antal olika enzymer som normalt tjänar till att bryta ner neurotransmittorer, men den långa alkylkedjan i IDFP gör den dramatiskt svagare som en hämmare av acetylkolinesteras (AChE), med en IC 50 på endast 6300 nM , medan det är en potent hämmare av två enzymer monoacylglycerollipas (MAGL), det primära enzymet som ansvarar för att bryta ned endocannabinoiden 2-arakidonoylglycerol (2-AG), och fettsyraamidhydrolas (FAAH), det primära enzymet som bryter ned det andra huvudenzymet. endocannabinoid anandamid . IC 50 för IDFP är 0,8 nM vid MAGL och 3,0 nM vid FAAH. Hämning av dessa två enzymer orsakar markant ökade nivåer av både anandamid och 2-AG i hjärnan, vilket resulterar i ökad cannabinoidsignalering och typiska cannabinoida beteendeeffekter i djurstudier, medan dess brist på styrka vid AChE innebär att inga kolinerga symtom produceras.

Trots dess liknande kemiska struktur som de förbjudna nervämnena, gör den långa alkylkedjan i IDFP att den faller utanför definitionen av "giftiga kemikalier" enligt konventionen om kemiska vapen, och eftersom den inte heller uppvisar den potenta AChE-hämningen av relaterade organofosforföreningar , IDFP är inte föremål för samma stränga juridiska kontroller.

Se även