IDFP
Namn | |
---|---|
IUPAC namn
Isopropyldodecylfosfonfluoridat
|
|
Föredraget IUPAC-namn
Propan-2-yl dodecylfosfonofluoridat |
|
Identifierare | |
3D-modell ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
PubChem CID
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Egenskaper | |
C 15 H 32 F O 2 P | |
Molar massa | 294,391 g·mol -1 |
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
IDFP är en organofosforförening relaterad till nervgiftet sarin .
Liksom sarin är IDFP en irreversibel hämmare för ett antal olika enzymer som normalt tjänar till att bryta ner neurotransmittorer, men den långa alkylkedjan i IDFP gör den dramatiskt svagare som en hämmare av acetylkolinesteras (AChE), med en IC 50 på endast 6300 nM , medan det är en potent hämmare av två enzymer monoacylglycerollipas (MAGL), det primära enzymet som ansvarar för att bryta ned endocannabinoiden 2-arakidonoylglycerol (2-AG), och fettsyraamidhydrolas (FAAH), det primära enzymet som bryter ned det andra huvudenzymet. endocannabinoid anandamid . IC 50 för IDFP är 0,8 nM vid MAGL och 3,0 nM vid FAAH. Hämning av dessa två enzymer orsakar markant ökade nivåer av både anandamid och 2-AG i hjärnan, vilket resulterar i ökad cannabinoidsignalering och typiska cannabinoida beteendeeffekter i djurstudier, medan dess brist på styrka vid AChE innebär att inga kolinerga symtom produceras.
Trots dess liknande kemiska struktur som de förbjudna nervämnena, gör den långa alkylkedjan i IDFP att den faller utanför definitionen av "giftiga kemikalier" enligt konventionen om kemiska vapen, och eftersom den inte heller uppvisar den potenta AChE-hämningen av relaterade organofosforföreningar , IDFP är inte föremål för samma stränga juridiska kontroller.