Cannabicyklohexanol

Cannabicyklohexanol
Rättslig status
Rättslig status	DE : Anlage II (endast auktoriserad handel, ej föreskriven) ; Storbritannien : Klass B ; USA : Schema I ; Olagligt i Frankrike;
Identifierare
	IUPAC namn 2-[(lR,3S)-3-hydroxicyklohexyl]-5-(2-metylnonan-2-yl)fenol;
CAS-nummer	70434-92-3 ;
PubChem CID	12788231;
ChemSpider	26668381 ;
UNII	ESJ086H0VF;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30875420 ;
ECHA InfoCard	100.230.839
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C22H36O2 _ _ _ _ _
Molar massa	332,528 g-mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
	LEDER CCCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)[C@@H]2CCC[C@@H](C2)O)O;
	InChI InChI=1S/C22H36O2/c1-4-5-6-7-8-14-22(2,3)18-12-13-20(21(24)16-18)17-10-9-11- 19(23)15-17/h12-13,16-17,19,23-24H,4-11,14-15H2,1-3H3/t17-,19+/m1/s1 ; Nyckel:HNMJDLVMIUDJNH-MJGOQNOKSA-N ;
	(vad är detta?)

Cannabicyklohexanol ( CCH , CP 47 497 dimethyloctyl homologue , (C8)-CP 47 497 ) är ett cannabinoidreceptoragonistläkemedel , utvecklat av Pfizer 1979. Den 19 januari 2009 tillkännagav universitetet i Freiburg i Tyskland att en huvudanalog av 49747 aktiv ingrediens i den örtbaserade rökelseprodukten Spice , närmare bestämt 1,1-dimetyloktylhomologen av CP 47,497, som nu är känd som cannabicyklohexanol. 1,1-dimetyloktylhomologen av CP 47,497 är faktiskt flera gånger mer potent än moderföreningen, vilket är något oväntat eftersom 1,1-dimetylheptyl är den mest potenta substituenten i klassiska cannabinoidföreningar som HU- 210 .

Enantiomerer

Cannabicyklohexanol har fyra enantiomerer , som i analogi med andra besläktade cannabinoidföreningar kan förväntas ha mycket varierande affinitet för cannabinoidreceptorer, och följaktligen kommer att visa avsevärd variation i styrka. Medan (-)- cis- enantiomeren (-)-cannabicyklohexanol som upptäcktes i den ursprungliga Pfizer-forskningen förväntas vara den mest potenta, har alla fyra enantiomererna isolerats från otillåtna prover av denna förening, och egenskaperna hos de andra tre enantiomererna har inte studerats i detalj. Vanligast förekommer cannabicyklohexanol som en diastereomer blandning av de två cis- eller två trans -isomererna i varierande förhållanden, även om mer sällan en blandning av alla fyra enantiomererna har setts, såväl som rimligt enantiorena prover av den mest aktiva isomeren. Förvirring kan uppstå kring namngivningen av dessa föreningar eftersom de kan ses antingen som substituerade fenoler eller substituerade cyklohexanoler , men detta resulterar i olika numrering av ringarna. Följaktligen kan den aktiva isomeren benämnas antingen 2-[(1S,3R)-3-hydroxicyklohexyl]-5-(2-metylnonan-2-yl)fenol eller (1R,3S)-3-[2-hydroxi-4 -(2-metylnonan-2-yl)fenyl]cyklohexan-1-ol.

De fyra enantiomererna av cannabicyklohexanol

Giftighet

(C8)-CP 47,497 har visat sig orsaka DNA-skada och inflammation i direkt exponerade mänskliga celler in vitro , även om det är oklart om detta har någon relevans in vivo .

Rättslig status

Cannabicyklohexanol finns inte med i de scheman som anges av FN:s gemensamma konvention om narkotika från 1961 eller deras konvention om psykotropa substanser från 1971, så de länder som undertecknat dessa internationella narkotikakontrollavtal är inte skyldiga att kontrollera Cannabicyklohexanol enligt nämnda fördrag.

Förenta staterna

Cannabicyklohexanol är ett schema I-kontrollerat ämne i USA.

(g) Cannabimimetiska medel. Såvida de inte är särskilt undantagna eller om de inte anges i ett annat schema, alla material, föreningar, blandningar eller preparat som innehåller någon mängd av följande ämnen, eller som innehåller deras salter, isomerer och salter av isomerer närhelst förekomsten av sådana salter, isomerer och salter av isomerer är möjliga inom den specifika kemiska beteckningen:

...

(2) 5-(1,1-dimetyloktyl)-2-[(1R,3S)-3-hydroxicyklohexyl]-fenol (cannabicyklohexanol eller CP-47,497 C8-homolog) [läkemedelskod: 7298]

Vermont

Från och med den 1 januari 2016 är cannabicyklohexanol ett reglerat läkemedel i Vermont utsett som ett "hallucinogent läkemedel".

"Hallucinogent läkemedel" avser de som specificeras i avsnitt 7 i denna regel, inklusive stramonium , meskalin eller peyote , lysergsyradietylamid och psilocybin , och alla syntetiska ekvivalenter av kemikalier som ingår i hartsartade extrakter av Cannabis sativa , eller alla salter eller derivat eller föreningar av några som helst preparat eller blandningar därav, och alla andra ämnen som har en hallucinogen effekt i de föreskrifter som antagits av hälsostyrelsen enligt 18 VSA§ 4202.

...

• Cannabimimetiska medel betyder, tillsammans, alla kemikalier som är en agonist för cannabinoidreceptor typ 1 (CB1) eller cannabinoidreceptor typ 2 (CB2), eller salter, isomerer , derivat eller analoger av dessa kemikalier. Strukturella klasser inkluderar men är inte begränsade till:

(a) 2-(3-hydroxicyklohexyl)fenol med substitution i 5-positionen av fenolringen med alkyl eller alkenyl, även substituerad på cyklohexylringen i någon utsträckning.

(b) 3-(1-naftoyl)indol eller 3-(1-naftyl)indol med substitution vid indolringens kväveatom, oavsett om den är ytterligare substituerad på indolringen i någon utsträckning, oavsett om den är substituerad på indolringen eller inte. naftoyl- eller naftylring i vilken utsträckning som helst.

(c) 3-(1-naftoyl)pyrrol med substitution vid kväveatomen i pyrrolringen, oavsett om den är ytterligare substituerad i pyrrolringen i någon utsträckning, oavsett om den är substituerad på naftoylringen eller inte.

(d) 1-(1-naftylmetyl)inden med substitution av 3-positionen i indenringen, oavsett om den är ytterligare substituerad i indenringen i någon utsträckning, oavsett om den är substituerad på naftylringen i någon utsträckning eller inte.

(e) 3-fenylacetylindol eller 3-bensoylindol med substitution vid indolringens kväveatom, oavsett om den är ytterligare substituerad i indolringen i någon utsträckning, oavsett om den är substituerad på fenylringen i någon utsträckning eller inte.

(f) indol-(2,2,3,3-tetrametylcyklopropyl)metanon, med substitution vid kväveatomen i indolringen, oavsett om den är ytterligare substituerad i indolringen i någon utsträckning, oavsett om den är substituerad på fenylringen eller inte i någon mån.

(g) N-adamantyl-indol-3-karboxamid, med substitution vid indolringens kväveatom, oavsett om den är ytterligare substituerad i indolringen i någon utsträckning, oavsett om den är substituerad på fenylringen i någon utsträckning eller inte.

(h) (1,3-tiazol-2-ylidin)-2,2,3,3-tetrametylcyklopropan-1-karboxamid, med substitution i vilken utsträckning som helst vid vilken position som helst av tiazolylidinringen.

...

• cannabicyklohexanol

Se även